こういう女はどうですか(18歳・男性）

個人的にはやめといた方がいいとは思ってしまいます。が、覚悟があるならやってもいいとも思います。

◆やめといた方が良い理由
端的に言うと、リスクが非常に大きいです。
・ヤンキーにちょっかいをかけられ、暴力や犯罪に巻き込まれるリスクがある
・真っ当な職場なら問題ないが、グレーな職場や違法な職場も普通にある
・学校によっては厳しく処罰され、退学処分になる恐れがある
・健康の観点からも良くない
など。
最悪、質問者様自身も犯罪に巻き込まれて、退学処分になったり、未来の可能性を潰される恐れがあります。

◆どんな覚悟が必要か
具体的には
・もし、ヤンキーに絡まれて退学になっても受け入れられるか
・彼女の家庭に踏み込む勇気はあるか
・経済的に支える覚悟はあるか
・質問者様の両親との関係が悪くなっても構わないか
・長い時間かけて彼女と付き合っていけるか
・最悪、彼女が経済力のある人とくっつく可能性もあるが、それを受け入れられるか

家庭の事情で夜職をやるということは、複雑な事情があると思いますから、簡単にはやめれないと思います。
そのため、長期的な目線（数年）が必要で、そこまで質問者様が好きな気持ちを維持できるのかが課題。
ただ、若いうちは失敗してもやり直しが効きやすいのも事実ですから「最悪、全てを失っても構わない」という気概があれば、全力で進んでください。