奥手男子にアピールしてもあまり脈がなさそう、諦めたくない(22歳・女性）

Q：どうしたらいいでしょうか？
A：ご自身でキッカケを作られるのが手っ取り早いと思います。
具体的には
「次バイトいつあるの？」と聞いたり「この前なんで歩いて来てたの？」と聞いたりして、バイトが被る日＋歩いてくる日があるなら「私もその日バイトだから一緒に行きませんか？」などと誘うのが無難と思います。
そして雑談の中で彼の私生活について少しずつ情報を引き出し
・彼のバイトの日に規則性がある
・彼は徒歩でも構わないと思っている
のであれば「毎週月曜日は一緒にバイトに行く」などとルーティン化するのも一つの手です。
彼とどれくらい親しいかは分かりませんが、LINE交換に応じてくれる関係なら、バイトの予定を聞くのはそれほど不自然ではないと思います。
バイトが被った時は、何気なく「この後なにか予定あるんですか？」と聞いて、空いていそうなら「帰りに○○に寄りませんか？」と誘うのも良いと思います。

◆LINE会話について
わたしも奥手なタイプなのでLINE会話に対する印象をお伝えすると、LINEはただの連絡ツールという認識。
日常会話で使うのではなく、連絡したいことや伝えたい情報・重要なことを伝える手段として捉えています。
そのため、質問者様が送った文が悪いのではなく
・会話を広げられない
・興味が無い
・用途違い（彼にとってLINEは日常会話で使うものではない）
ため、返事をしない（できない）のではないかと思います。

◆今後について
①まずは彼のことをもっと知り、接触頻度を増やしてみる（「一緒に行こう）「一緒に帰ろう」「一緒にご飯食べよう」「帰りにどこか寄ろう」など）
②雑談の中で共通の話題を探す（特に出身地や住所が同じだと盛り上がることが多いです。無いなら彼の趣味に手を出すのもアリ）
③軽くお茶に誘ってみる（「帰りにどこか寄ろう」という提案が通ったら「来てくれたお礼にお茶奢ります」とか「疲れたからここに寄りませんか？」などと誘うのもいいですね）
質問者様の仰るように毎回質問ばかりだと鬱陶しく感じる恐れはありますので、勇気を出してお誘いするのが関係を進展させる鍵になりそうです。
上手く行くことを願っています。