上司を好きになったが、万一フラれた時に気まずくなるのが怖い。どうしたら良い？(25歳・男性）

保育士のおふたりの恋愛は、慎重に進めなくてはいけません。社内恋愛はリスクが伴います。園児やその親御様の気持ちを忘れないことも大事です。とはいえ、保育士は出会いが少ないので、社内恋愛は珍しくない部類の職種だと思います。お子様の相手をしている中で大変な中、その彼女に癒されたり、励ましてもらえたことで好きになるのも自然な感情です。指導者としても、ひとりの女性としても魅力的な上司なんでしょうね。

私があなたなら、彼女の様子を伺いながらアプローチをするの一択です。告白はまだしません。プライベートでのお食事もおふたりではないですし、まだまだ心の距離が近づいていないとリスクの方が大きいです。上手くいく確信がしっかり持ててから告白で良いのですよ。焦らずにいきましょう。プライベートのお話もされている様子なので、引き続きお仕事以外でのお話で盛り上がれるようにしていきましょう。そして、個人的な連絡をし合える関係、おふたりだけでお食事に行けるレベル（脈ありな気がする）になるのが目標です。

私自身が小さな子を育てている母なので、どうしても親御様目線にもなってしまうのですが、やさしい熱心な保育士さん同士が惹かれあって、恋愛して、その結果、子供たちに良い保育ができているのなら、それはむしろプラスなのでは？と思います。ただいろいろな考え方がありますし、上司の恋愛対象が同じ職種や同じ職場の人間は有りかどうかもまだ分かりません。そこは探り探り、確認しながらいきましょう。頑張ってください。
応援しています。