彼の気持ちがわからない(20歳・女性）

中学、高校と5年間同じクラスだった男性がいます。
彼は女性経験が多いのに対して、私は恋愛に対してまだ怖い、好きな人もいないと一見違う世界の人ようなのですが、隣りの席になることが多く不思議とノリや気が合いました。基本スタンスとしては私をからかう、いじるという感じです。
中学時は、冗談けっこうきついいじりも混じり、私が恋愛小説を読んでいると「お前がそんなの読むの気持ちわるい」とか言われたり傷つくこともありました。（一方で「お前恋愛とか興味ないの？」とかも言われる）
他の男性の先輩が事務的な用事で声をかけて来た時その先輩に絡んだり（ハッこいつに気があるのかよ的な）、彼に彼女がいる時隣の席だったのですが、席替えでつぎ彼女の隣りの席になる事になり「良かったねー」と言われたら、「今は○○（私）の隣が楽しいからもう少しこのままでいたい」といったり思わせぶりな態度が気になることもありました。ただ、他に彼女を作ったり、他の子に告白していたので気のせいかな、と思っていましま。
高校になってからは、かなり絡み方もソフトになり一見側からみるとイチャイチャに近いくらいまでは仲良くなりました。ただ、反応が面白いから話しているというスタンスで、その間も別に彼女はいたので、私は恋愛と別ジャンルで可愛がられている感じなのかなーと思っていましました。
ただ、この間に私の中で彼の存在が大きくなってきており、高校を卒業し彼に会えなくなり初めて彼の事が好きだと明確に意識しました。大学に入学後に何回か同窓に合う機会があり私は密かに彼に会うのを楽しみにしていました。
自分でいうのもなんですが、高校から大学にかけてみんなに驚かれるくらい垢抜けました。
その同窓会の場で、久しぶりに会った彼の態度が明らかにギクシャクと挙動不審になり私を意識していることはわかりました。また、その場にいた友達から「△△（彼）は○○（私）が、好きでたまらないからああいう風（挙動不審）になるんだよ」と言われたりもしました。
ただ、肝心の彼から連絡先をきかれる、デートに誘う、告白されるなどのアプローチが一切ないのです。
私はというと、これまで何回か思わせぶりな態度をとっておいて他に彼女がいたことなどから、直接的な最初のアプローチは彼から欲しいという気持ちがあります。
どのようにこの恋をすすめれば良いでしょうか。