デートのアプローチ(23歳・男性）

ご相談者様と同じ男性として、「ドライブデートに応じてくれたということは順調そのものだから、積極的に段取りをしていったらいいですよ」と言いたいところですが、私自身、がっつきすぎてしまい、「そんなつもりじゃなかった」と思われて引かれ、去っていかれたことがありました。私はデートのつもりだったのに、相手にとっては「ただお茶をしながら仕事の悩みを聞いてほしかっただけ」だったのです。
今回のご質問の件もそうだとは決して限りませんが、ご相談者様がドライブデートだと思っていたとしても、お相手は「悩みや愚痴を誰かに聞いてほしかっただけ」という可能性もあり得ます。こういう時にご相談者様が、ロマンチックな場所や恋人としか行かないような場所に誘ったりして「デート」という感じを出しすぎてしまうと「私はただ愚痴を聞いてほしかっただけなのに・・・」と、引かれることがあるので要注意です。

そこで私がおすすめしたいのは、初回のドライブデートは、ご自身の中でデートとは位置づけず、「愚痴吐き出しツアー」などと銘打って実施することです。そしてそれを彼女にも伝えるのです。例えば、「今回のドライブは『愚痴吐き出しツアー』ってことにしようよ。○○さんの好きなところに行って、その近くでおいしいものでも食べよう！おいしいものをたくさん食べて体の中に入れる代わりに、嫌なことは全部吐き出さない？（笑）」と、こんな感じが良いでしょう。こうすれば堅苦しくなく、押しつけがましくもなりませんし、彼女の行きたいところを自然な流れで探ることもできます。

私の経験上、初回のデートから相手のテンション（自分とのデートに対する相手のスタンス）を決めつけないほうが良いです。先述したようにこちらはデートだと思っていても相手はそう思っていない可能性もあり得ますので、初回はあくまで「愚痴大会」のようにして、こちらの恋心を押しつけないのがおすすめです。そして勝負は2回目以降です。1回目のデートの帰り際あたりに、「良かったらまた行こうよ」とか、「いつでも愚痴聞くからさ、また誘っていい？」と、こんな感じで言ってみてください。後日になると言いにくくなるのでデート当日の帰り際の“新鮮なうち”がおすすめです。2回目に応じてくれたら、相手が自分を恋愛対象として見てくれている可能性が高い、または、今後恋愛対象になる可能性がある、と言えますので、そこからはご相談者様も積極的な誘い方にシフトしても良いでしょう。2回目以降については今回の質問とは逸れてしまうのでここまでとしますが、上記の回答を参考にしていただけましたら大きな失敗はないと、私の経験を踏まえて断言します。