サークルの後輩(24歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見しました。質問者様の今のご状況、何となく「職場恋愛」と少し近いものがありそうですね。
こういった「うまくいけば問題無いが、仮に告白が失敗した場合でも翌日、平然と顔を合わせないといけない」お相手様を好きになった場合、オススメの進め方があります。
それは「常に退路を確保した上で着実に足場を固めていく」です。
これはせっかちな方には向いておりません。どうしても時間がかかります。しかし、告白失敗して変な感じになってしまう事が無いのが最大のメリットです。
物理的に「フラれる」「失敗する」という可能性がかなり低い方法です。
何故ならそうなってしまうと明日、その方と顔を合わせた時に気まずいからです。ここを全力で回避しつつ進めるのを目的とします。
それには3つのステップがあります。

ステップ①「日常的に普通に会話できる様になる」
・・・既にこの関係性が構築出来ている場合は飛ばして頂いて大丈夫です。
ご相談内容を拝見するに質問者様とお相手様は現在「軽い会話はできる」くらいの関係性でしょうか。その関係性を維持、向上させるのですが第一歩として、差し当たってお相手様の「好きなもの」を把握できていますでしょうか。
例えばお相手様がある特定のバンドが好きだったとします。「あっ、〇〇君、先日▲▲のバンドが好きって言ってたよね？私が昨日、テレビ見てたら▲▲が出てたのであっ、これ以前に〇〇君が言ってたバンドだなと思って。今度フェスに出るって言ってたけどテレビ見た？」という様に、お相手様の興味のある話題を振ります。
そうするとよほど冷たい人ではない限り「そうそう、テレビ出てたみたいだよね。ちょっと見逃しちゃって」という様に会話が成立しますので、一言二言でもやりとりをします。
この関係を続け、まずは日常的に自然と会話が出来る様な関係を作ってみてください。
ここを断って来る様な人はいないと思いますが、万一ノリが悪い場合はいつでも後に引けます。

ステップ②「二人で（サークル時間内、もしくはサークルがらみで）会ってみる」
・・・日常的に会話が出来る様になり、色んな話が出来る様になるとステップ②に移ります。
それは「サークルがらみで二人の時間を作る」です。
たまたま、飲みに行くメンバーが二人になってしまった。サークルの全体行事の事を任されているんだけどどう進めていいかわからず困っていて一緒に誰かまとめてほしい。
たまたま時間が空いたので今のうちに昼食を摂りたいんだけど良かったら一緒に食べない？という様に、サークルがらみのきっかけで良いので、とにかく「二人の時間」を作ります。
ここも①で自然と日常会話が出来ていて、同じサークル相手であればそこまで警戒されません。ああ、そうなんだな、じゃあ行きましょうかという様にスンナリ応じてくれるものと思います。
大事なのは「二人きりで会う」という事です。二人だけの時間を積み重ねるのです。ここは焦らず念入りに時間を重ねます。
万一断られてもサークルきっかけなので変な感じにはなりにくいのが特徴です。これまた期待した様な反応が返ってこない場合、簡単に後に引けます。

ステップ③「二人で（サークル関係なく）会ってみる」
・・・ここまで来るとかなりゴールが見えてきます。全くの休みの日にサークル関係なく二人でデートをします。
それには②で③の事前準備が必要です。②の時に「近々上映予定の××の映画が気になっている」「□□の水族館がリニューアルしたそうで気になっている」という様な日常会話を投げかけ伏線を張っておきます。
「えっそうなの？僕も実は気になってて」という様な好意的な返事があった場合。③で「次の休みに行ってみない？」と提案してみるんです。
これはとても自然な流れです。仮に「いける」と判断して③で提案したところ「えっ、それは考えてなかった」と断られたとしても「前に貴方が気にしてたからお誘いした」という言い訳が通用します。
デートに乗ってくれたらしめたものです。この回数を増やしていくと、かなり親密になれます。その場合、お相手様からの告白も期待できるでしょう。

以上、冒頭でも述べさせて頂いた様に①②③は少し時間がかかりますがいつでも後戻り可能なのが最大の特徴です。同じサークルや職場恋愛の場合、「変な関係性にならない」という事は特に大事だと思います。
その上にこの進め方だと「好きです」なんて告白めいた事は一言も言う必要がありません。③まで進むと自然とかなり良い関係が築けているはずです。
勿論、こんな綺麗に進まない事も考えられますので、大事なのは考え方のお話です。
「いつでも退路を確保する」という事だけ念頭に置いて臨機応変にアレンジして進めてみてくださいね。以上、少しでもご参考になれば幸いです。