相手の気持ちが分からない(20歳・女性）

突然のアプリやってる発言で行動と一致せず混乱していると思いますが、
男性目線で相手の心境を推察して回答させていただきます。


＜お相手男性について＞
一旦お相手男性とは距離を置いたほうが良いかもしれません。
職場で会うとは思いますが、恋愛的なアプローチは控えた方が良いです。
なぜならお相手男性目線で質問者様と恋愛関係を望んでいない可能性が高いからです。

逆の立場で考えた際に好きな相手に「マッチングアプリを始めた」という発言をするでしょうか？
もしかしたら「恋人を探している」「自分はフリーである」ことのアピールが目的かもしれませんが、そうだとすれば二人で他県に行った後で言う必要はありません。二人で他県デート出来るのであれば脈ありであることは男性からしてもわかるので、フリーのアピールなどせずガンガンアプローチをすれば良いです。
その為、わざわざ他県に行った後でアプリを始めたと言ったのは質問者様と恋愛を望まないことを遠まわしに伝えたと思われます。

職場の先輩（男）後輩（女）で休日出かけるのは、よほど仲が良くないとやらないと思います。
また、可愛いと言ったり触れ合ったりするのは男性が女性に自分のことを意識させるためのアプローチの手法です。その為、他県旅行時は質問者様に自分のことを意識させようとしていたのは間違いないと思います。
ただ、その際にどこかで質問者様と合わないと感じてしまったため、アプリを始めたと伝えて質問者様のことを遠ざけようとしたのかもしれません。

上記の場合、質問者様がお相手男性にアプローチしても迷惑に感じられてしまうか遊び目的の付合いに発展してしまう可能性があります。
男性は自分のことを好きになっている女性にはアプローチする必要が無いのでその女性のことを意識しなくなります。
その為、再度振り向いてもらうためにも一旦質問者様からアプローチは辞め、「好きだと思われてないかも？」と思わせることが必要になります。


この回答が参考になれば幸いです。
質問者者様に素敵な出会いがあることを祈っています。