サークルの男性を好きになりました。あまり関わりがありません。DMすべきですか？(18歳・女性）

まず、カラオケでの会話は良い一歩ですね。既に何らかの共通の話題（この場合はLINEのアイコン）で繋がりがあるので、お互いにとって次のアクションも採りやすくなっているはずです。

インスタグラム経由でのコミュニケーションは今の若者にとっては自然なことですし、非公開アカウントを持っているあなたがフォローリクエストを待つよりも、自分から積極的にアプローチした方が相手の興味を引きやすいです。ですので、DMを送る方向で考えましょう。積極的なアクションは好印象を与えることが多いので、相手にとっても貴方の存在がより印象深くなるはずです。

DMを送る際に気を付けるべきは、会話を自然な形で始められるような内容にすることです。カラオケでの会話や最近のサークル活動、興味を示したLINEのアイコンに関連することなど、共通の話題から入るのがスムーズです。たとえば、「カラオケ、楽しかったですね！あのとき話していたLINEのアイコンの件ですが、また面白い話がありますよ」という具体的な内容から入ると、相手も返信しやすくなります。

また、直接的にでも、「あなたのインスタを見つけて、興味深い投稿が多くてフォローさせてもらいました。〇〇（具体的な投稿）について、もっと教えてもらえますか？」というような、相手の投稿に対する興员を示す内容も良いでしょう。これは相手にあなたがしっかりと彼の興味や活動を見ていることを示し、相手の話を聞く姿勢を示します。

重要なのは、相手にプレッシャーをかけない、自然体でいることです。会話のキッカケとしてDMを利用するのは良い手段でも、相手の快適なペースを尊重しましょう。疑わしい行為や過度なプッシュは避け、相手の返信を待ちながら、もし返信がなかった場合も過剰に心配せず、次のサークル活動で直接会話を試みるなど、焦らずじっくりと関係を築いていくことが大切です。