告白をしていいかご意見をいただきたいです。(18歳・女性）

あなたの状況を踏まえて、思いやれるタイミングについて考えてみましょう。まず、小学生の頃からの友達としての歴史があり、遠距離になってからも頻繁に連絡を取り合い、3回も実際に会う機会があったことは、相手もあなたとの関係を大切に思っている証拠です。

ゲームをする名目ではなくただ話したくて電話するようになった点や、何気ないLINEのやり取りが増えた点、そしてデート中に手を繋いでくれたことなど、友達以上の関係を深めている兆しは見受けられます。ただし、彼が女慣れしていると感じている点は、彼のこのような行動があくまで友情の範囲内、あるいは普段行っている態度の一部である可能性も考えられます。

しかし、「女慣れしているからこそ、友だち以上の何かを示唆する態度をとるかもしれない」という面と、「ただの友達に対しても親しみを込めた態度をとるタイプである」という面を見極めるのは、直接の会話や告白を通じてでないとはっきりしないことが多いです。

一ヶ月後に再会する予定とのことで、それまでの間にさらにお互いについて理解を深める良い機会となるでしょう。そして、告白のタイミングは、自分自身がその準備ができている時、また相手への想いを素直に伝えられる状況を感じ取った時が最適です。遠距離の関係であっても、お互いに想いを共有し、伝え合うことで関俀が深まるケースは少なくありません。

恋愛において「正しいタイミング」というものは、実はその人その人、その関係性によって変わります。あなたが彼への気持ちを伝えたい、そしてその準備ができていると感じるのであれば、次に会う一ヶ月後が「良いタイミング」であると言えるでしょう。もしどんな結果になったとしても、お互いの想いや関係性を明確にする大切な一歩になるはずです。

私はいいタイミングだと思いますよ。好意がなければ3回もデートはしないかと思います。そして友達に安易に手を繋ぐこともないかなと思います。
1ヶ月後に会う約束をしており、告白しようと決心できたならいいタイミングだと思います。
頑張ろうと決心できた時が迷いがなく、素直に言える一番のタイミングなんだと思いますよ。
とても勇気のいることですが、自分の中に留めておくこと、このままの状態でいることから卒業して、もっと近づいて特別になりたいって思ったんですよね。誰かを好きになることはとても素敵なことで今まで知らなかった感情や自分を知れたりします。
だからこそせっかくの想い、大切にして、頑張って伝えてきて下さい。応援してます。頑張って下さい。