年上上司を好きになったけど、どうアプローチしていいかわからない。(31歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
私は49歳なのですが、今回は「おじさん好きの質問者様」のご相談に、「おじさんど真ん中」の私が回答させて頂きたいと思います。

さて今回、質問者様と気になるお相手男性の年齢差は20歳以上という事で、もしかするとちょうどその方のご年齢は私と近いのかもしれませんね。
男性は年をとっても、いつまでも頭の中身は若い（つもり）の方が多く、見た目は年々変化していくのですが、元々「年下好き」であることも相まって「自分の子供と言っても良いくらいの年齢差」の女性に対して何の迷いもなく好意を持ったりします。
という事で今回は質問者様さえよければ、男性にとっては願っても無い機会なんですね。これがまず大前提です。
普通に考えるとイージーな案件なんです。ただし、だからと言って無策でどんな進め方をしても良いかというとそうでもありません。フラれる可能性も十分あり得ます。

今回、お相手男性がどの様なご性格の方なのかが気になりますね。自分に自信のあるタイプかそうでないか。前者の場合は問題ないのですが後者の場合はちょっと面倒です。
好意を匂わせたとて「そもそも、こんな若い女性が自分なんかに興味を持ってくれるワケがない。からかってるんだろう」となってしまうからです。その場合は、違うんだよ、真剣なんだよとお相手を解きほぐすのにいくらかの時間が必要となるでしょう。

自信マンマン！とまではいかなくても、別に普通のレベルで全然良いんです。お相手男性は「上司」という事は「部下」がいるという事ですね。その様な方はだいたいそうだと思いますが、ある程度自分に自信があるはずなので、今回はおそらくお相手様はこちらに分類されるのではと推測していますが、ある程度自分に自信を持っている方の場合。
この場合は「もしかしたら自分も年下女性と交際できたりするかも」という考えが少しはありますので、質問者様がアプローチされると割と素直に受け入れてくださるのでは、と思います。

お相手様が質問者様の事を下の名前で呼んでくれたりするのは、間違いなく気持ちの上で近い距離でいたい事を望んでいますね。
という事で、あとは肝心の「質問者様がどの様にアプローチしていくか」なんですが、別に核心に触れる様な事を言う必要はないです。
向こうから誘ってくれる様に持っていけば良いだけなんです。

まずは、恐らくすでにここはある程度クリアされているかもしれませんが、「日常的に仕事以外の会話が出来る状態」を目指します。
エレベーターのお話が出ていたので、例えばエレベーターでご一緒の時でも良いと思います。「昨日のお休みは何をされていたんですか？」という様に、プライベートの話を自然に出来る様にコミュニケーションを取ってください。その際に気を付けるポイントはたった「2つ」です。

1つめのポイントは「話を聞く」です。
年齢差があってイージーなはずなのに何故かカップル成立にならない場合、ここが出来ていない可能性があります。
これくらいの年代の男性は特に「自分の話を聞いてくれる女性」に惹かれる傾向が強いです。女性側としては「話す3割、聞く7割」を心掛け、「私が」「私が」という感じの自分主体のお話になってしまわない様に気を付けてください。
「同じ趣味が無いとマズイ」「共通点を探さなければ」なんて気にしなくて良いんです。年齢差があれば趣味も何も違うのは当たり前なので。
同じ趣味があれば嬉しいのは嬉しいですが、そこを求めてないです。むしろ趣味が合わなくてもそれをネタにお話が出来るとプラスに考えてください。

2つめは「同調」です。
「共通点」は無くても良いんですが、「共感」は必要です。反論はいけません。基本的に「それメッチャわかります！私もそうなんです」「そうそう！そうなんです！」という感じで、否定をせずに男性の気持ちや意見を受け入れてください。それを重ねていくと、質問者様は自分の事をわかってくれる理解者、という思考が固まってきます。
（また男性は「スゴイ」という言葉にめちゃめちゃ弱いです。返答に困ったらとりあえず「スゴイですね」と言っておくと男性は気分が良くなります。魔法のワードと言っても良いでしょう）

こうやって日常会話が何の気兼ねも無く出来る様になったらあとは仕上げです。
趣味が合えば同じ趣味のお誘いが良いのですが、仮に趣味が合わない場合でも、例えば「映画鑑賞」なんかは万人が好みますよね。
「〇〇の映画をどうしても見てみたいんですが誰も一緒に行ってくれないんです」という感じで、向こうから誘ってくれる様なワードを出すだけです。
「あっそれ僕も気になってたんだよね。一緒に行く？」と言われたらデート確定。道が一気に開けます。心の中でニヤリと笑ってください。
仮に万一、お誘いが無くても普段から日常会話をしている仲なので、変に思われる事もないというのがこの方法の大きなメリットです。

デートが出来る様になったらあとはそれを重ねていくだけで自然と距離が近づくと思いますが、一つだけ注意したい事があります。
それは年齢差がある場合特に、「ワガママ」を言われるのは男性は嬉しかったりするのですが、「依存される」のは苦手なんです。
ここを履き違えない様にしないと交際が続きません。

「今度、〇〇に連れていってほしいな！」「甘いものが食べたいな」というのはワガママなのでお相手から「可愛いなぁ」と思われ好感度が上がります。
「〇〇が欲しいけど高くて買えないから買ってほしい」「毎日電話で〇分は話してくれないと寂しくて耐えられない」というのは依存なので、繰り返すと徐々に好感度が下がっていきます。
ここさえ間違えなければ関係は安泰です。年齢差がある場合、適度な「ワガママ」がスパイスになるので、時に質問者様から進んで甘えながら交際を進めていってください。
少しでもご参考になれば幸いです。