職場の上司がどういう気持ちでデートに誘ってくれるのかわかりません。(28歳・女性）

恋愛と職場の関係は複雑ですね。あなたの上司は確かに興味を持っているように見えます。彼の細やかな気配りや、将来の計画を一緒に立てているという行為は、ただの友だち以上の関心を示している可能性があります。しかし、彼が他の女性にも同様に振る舞っているとあれば、彼の真意は確かにわかりにくいです。

職場での恋愛は、あまりにも親密な関係になると周囲に影響を及ぼす可能性があるため、注意深く進めていく必要があります。質問「何で俺と遊ぶの？」などは、彼の中にあるあなたへの好奇心や不確かさを表しているとも取れます。また、あなたが遊ぶことに楽しみを感じていると知っているからこそ、彼自身も同じように感じているのかもしれません。

もし真剣に彼の気持ちを知りたいのであれば、直接彼にその話を持ちかけることをお勧めします。ただの楽しい後輩として見ているのか、それともより深い感情を抱いているのかを。これは勇気がいることかもしれませんが、曖昧な関係が続くよりは、明確な答えがある方が互いのためになります。

あなた自身が恋愛感情を持っているわけではないと言いつつ、彼からの真剣な興味があれば考えられるとのことですから、ここで重要なのは、あなた自身がどうしたいのかをしっかりと考えることです。恋愛に進む前にあなたが彼に対してどのような感情を持っているかをはっきりさせるべきです。そして、それを彼に伝えることで、お互いの気持ちを明らかにすることができます。

仮に彼が恋愛感情を持っていたとしても、あなたがそれに応える準備ができていないなら、そのことを正直に伝えることです。相手の感情を考えつつも、自分の感情を大切にするバランスを取って、じっくりと関係を見極めてください。

初めまして文面でみている限りではお互いに一緒にいるのが楽しいからこそたくさん会うし、数ヶ月先のデートまで決まっているんですね。そこまで関係も続く見通しで一緒にいるんだなと感じます。彼が、『なんで俺と遊ぶの？』『俺と遊ぶの何が楽しいの？』というのは何か言わせようとしてるようにも感じます。例えば、好きだから、気になるからというような、、。恋愛的にみているかどうか気になるのなら逆に『なんでそんなこと聞くの？』『私と遊ぶの楽しいのはなんで？』と質問返しをして逆に彼が言ってくれるように促してみてはどうでしょう？彼自身もあなたがどう思っているのか自信がないから聞くのもあると思います。彼の性格にもよりますが好きという気持ちが芽生えたなら彼からのアピールを待つだけではなく、それとなく伝えておくのもいいと思います。お互いの気持ちがはっきりしないと気持ちが伝わらなくて距離ができてしまう場合もあるので後悔だけはしないようにしてくださいね。

確かに、ご相談者様がご質問に書かれているように、ただ単にからかわれているのか、普通に可愛い後輩として扱われているのか、恋愛対象として見ているのか、判別がつきにくいですね。こんなことを言っては元も子もないですが、本心は「上司のみぞ知るところ」ではないでしょうか。

それを踏まえた上で私なりに考えてみたのですが、私は、上司はご相談者様に甘えているのだと思います。
男性は女性と比べて甘えん坊です。男性はいつまでもお母さんのことが大好きですから、それをイメージすればおわかりになるかと思います。ただ、そう考えると年上の女性に甘えやすいように思うかもしれませんが、実は恋愛対象の範囲内となる年上の女性や同年代の女性には、強いところを見せたくなる（弱いところを見せたくない）ものなので、意外と甘えにくいです。これは私自身も男として実感しています。
一方で、年下女性に対しては、一見甘えにくいように見えて、遠慮なく自分の思い通りに振る舞うことができるため、実は一番甘えやすいのです。こういったことから上司はご相談者様に対して“遠慮なく”甘えており、一緒に遊ぶことで寂しさを埋めているのだと思います。
しかし、ご相談者様からしてみれば、上司の甘えたいという欲求に振り回されるのは、ゆくゆくしんどくなってくることでしょう（すでにモヤモヤされていると思いますが）。そこで、やはり上司の本心を確認しておくべきだと思います。
一番いいのは、ご相談者様が以前上司から聞かれたように、「どうして私と遊んでくれるんですか？」とか、「私と遊んで何が楽しいんですか？」と聞いてみることです。そして、もう少し踏み込めるようであれば、「私って○○さんにとってどんな存在ですか？」とか、「私って○○さんの何ですか？」と聞いてみるのをおすすめします。

男性は恋愛のことになると結論を後回しにしがちで、ここにも甘えん坊なところが表れていると思います。女性に甘え、女性を都合よく扱ってしまうのです。
今のままの距離感がお互いに居心地が良いのかもしれませんが、ご相談者様もこうして質問をされるくらいモヤモヤしていることですし、また、身近な人にも「付き合っているのと同じ」と言われたとのことですから、そろそろ確認しても良いタイミングだと思います。
確認してみたときの上司の返答をもとに、ご相談者様も、これからどうしたいのか、上司への気持ちが恋心なのか、それとも仲の良い友人としてのものなのか、考えてみてはいかがでしょうか。