気になる人とのデートが続いているけど、アプローチの仕方や告白の方法についてアドバイスを教えてください。(29歳・男性）

まず、あなたの相談からは気になる方との間にある程度の親密さがあることが伺えます。連絡先を交換し、複数回デートをしているという事実は、その方があなたとの時間を楽しんでおり、関係を築くことに一定の興味を持っていると考えられます。

一方で、「試験前はいいよ」という返答に関しては、脈がないわけではないでしょう。試験のような大切なイベントを控えている時期は、誰しも緊張や集中が必要です。そのため、提案されたタイミングが不向きだっただけと捉えることができます。

次に会う際の告白についてアドバイスさせていただきます。告白は相手がリラックスしており、心に余裕があるタイミングを選びましょう。夜から朝にかけてのデートならば、食事後の心地よい時間帯がオススメです。

シンプルで心からの言葉を選び、自分の気持ちを素直に伝えてください。例えば、「一緒にいる時間がとても楽しくて、あなたともっとたくさんの時間を過ごしたい。お互いをより深く知れたらいいなと思っています。」といったように、前向きで穏やかな言葉を選びましょう。

そして、アプローチに関してですが、年齢差がある関係では、相手のライフステージや価値観を尊重することが大切です。プライベートや仕事における彼女の優先順位を理解し、支援する姿勢を見せることで、あなたへの信頼が深まるでしょう。

告白は自分の心をオープンにする勇気ある行為です。結果は予測できませんが、相手の反応を気遣いながら、正直な気持ちを伝えることで、関係は進展する可能性が高くなります。成功を信じて、自信を持って進みましょう。

脈なしというわけではないと思いますが、今回の場合ですと年齢差が少しあるのでそこは注意しなければいけない部分だと思います。恐らくお相手の立場ですと、質問者様くらいの若い男性からアプローチされる場合、冗談やからかわれていると思ってしまうか、無理にでもそう思おうとしてしまうと思います。

ですので、先ず今回くらいの年の差がある場合は、至って真剣で真面目に考えているという事を言葉で伝えるか、態度で示すしかありません。また、告白した先のこともしっかりと考えている事も伝えた方がいいです。

お相手の年齢ですと、恐らく2人の間に子供が出来る可能性はそれなりに低いです。お相手の立場になって考えると、もしお相手の女性が質問者様のことを真剣に考えているのであれば、必ず子供を産んであげることは難しい、という考えに自然といきつくと思います。そこらへんもしっかりと考えて相手に気持ちを伝える必要があると思います。

もちろん、絶対に子供が出来ることが無いというわけでもありません。50代でも元気なお子さんを出産なさる方はたくさんいらっしゃいます。ですが、確率が低いという事を、やはり女性は気にすると思います。
なかなかデリケートな問題ですので、ご自分の気持ちを伝える際には、慎重に細心の注意を心がけるようにしてあげると良いと思います。頑張ってみてください。

あなたが29歳、相手が51歳だと、22歳の歳の差がありますね。仮に私が22歳年下の男性にご飯やイルミネーションを誘われたとしても、好意があるのかな？とは思わないとおもいます。ですが、相手もあなたからの誘いを断らないということは少なくとも嫌ではないという事ですよね。あなたは多分、今現在は[可愛い後輩]の立場なんじゃないでしょうか。そんな相手から、いきなり告白されたら戸惑ってしまいますし、OKをもらうのは難しいと思います。若い女性相手なら、勢いや雰囲気で何とかなるかもしれませんが、年配の女性は多少の不安や警戒心があります。脈なしではないと思いますし、あなたに好意はあると思いますがゆっくりと慎重に進める方が成功しやすいと思います。年上の女性にはゆっくりと慎重にあなたの気持ちを伝えてアプローチした方がうまくいくと思います。
まずは、「付き合ってください」と自分の願望を伝えるのではなく、さりげなく「僕はあなたに好意があるけど、あなたはどうですか？」という感じで、相手の気持ちを確かめてから行動した方がいいと思います。