デートごとに毎回違う店を選ぶべきでしょうか？(38歳・男性）

お付き合いする前ということで、相手の女性に気をつかって店選びに苦労しているのだと思います。
付き合う前に色々なお店に連れて行って貰っちゃうと、女側からすると、付き合ってからもこの人はお金を使ってくれるだとか、美味しご飯屋さんに連れていってくれるだとか思ってしまうと思います。
付き合う前なら尚更、そこまで気を使わず、毎回違うお店と言うよりかは、相手の女性が好きなご飯屋さんを聞いてそこに連れて行ってあげる方が喜ぶと思います。

毎回お店を選ぶことを必ずしないといけないと考える必要はないと思いますよ。
もちろん、お店を替えることでお互いが気分転換になるのであれば、それはそれで構わないと思います。
ただ、それが義務になると、調べる手間や金銭面を考えても、質問者様の負担になってしまいます。
私が夫と交際中だった頃、金銭感覚やお店を選ぶ感覚が似ていたというのもあるかもしれませんが、2人でゆっくり話ができる所ならどこでも良いという考えでした。なので普通にファストフードに入っていました。飽きたらまた別のファストフードに…いや、もちろん時にはレストランやカフェに行くこともありましたよ(笑)
ただ基本的に同じようなお店を選んでいました。
そもそもデートするのに、お店はあくまで演出にすぎず、2人の会話の方が重要と私は考えます。会話が弾めば楽しくなり、会話がないと息詰まる時間になります。
質問者様も肩肘張らずに、お相手の方と相談しながら決めていかれてはいかがでしょうか。

お店選び、悩みますよね。
毎回変えた方がいいかは、彼女に聞いてみてもいいのではないでしょうか。

わたしはお気に入りのパスタ屋さんがあって、
「どこに行きたい？」と聞かれるといつもそこのパスタ屋さんを指定してしまいます。
メニューもたくさんあるので、
「次来た時はこれ食べたい！」と話をしたりしています。

彼女の好きな食べ物があるなら、そのジャンルのお店巡りをしてみるのもいいですね。
「わたしの事を考えてくれている」「わたしの好みをわかってくれている」
と感じ取ってもらえたらポイントも上がります。

一人で決めるのではなく、ぜひ彼女の意見も取り入れてお店選びをしてみてください。

そこは女性に選択肢を委ねてみてはいかがでしょうか？
女性としては、そのお店の味や雰囲気を気に入っていれば飽きるまで何回か行くのもありかと。
ただ、新しいお店に行ってみたいという気持ちもありますので、いっそのこと「今回はどっちの気分？」と聞いてくれると嬉しいですね。
前にお付き合い前によく食事に連れて行ってくれた男性はそんな感じで、私の気分に合わせてくれていました。
だから、通い慣れたお店か新しいお店か、女性に選んでもらうべきかと思います。