気になる人が退職してしまう(22歳・男性）

私も職場の後輩を好きになったことがありますが、仕事上では普通に話せても、そこからプライベートに踏み込むタイミングはなかなか難しいものでした。ですので、ご相談者様が「相手のことを考えたいけれど、このまま終わりたくない」と不安になるのはよく分かります。大切なのは、退職をただの別れにせず、仕事の関係があるうちに少しずつ“職場以外でも会える関係”へ進めることです。

ご相談者様が考えている、会話を増やす、業務をきちんと引き継ぐ、退職時に感謝を伝える、という流れは悪くありません。ただ、退職当日の仕事終わりに電話をして「友人になってほしい」と伝えるのは、彼女にとっては少し急に感じる可能性があります。彼女は仕事とプライベートを分けるタイプとのことですから、退職当日に重い話をまとめて伝えるより、在職中の自然な会話の中で少しずつ距離を縮めるほうがよいでしょう。

例えば業務の引き継ぎの区切りや、退職日が近づいたタイミングで、「今まで色々教えてもらったり相談に乗ってもらったりしたので、よかったら退職前に一度ご飯でも行きませんか。お疲れさま会をしたいです」と誘ってみるのです。ここで大事なのは、いきなり恋愛の気持ちや「これからも友達でいてください」という話を前面に出しすぎないことです。まずは一度、職場を離れて二人で話す機会を作る。そこで楽しく話せたなら、退職後も「また落ち着いたらご飯に行きましょう」と自然につなげればよいのです。

茶菓子を渡すことも、感謝を伝えることもよいと思います。ただし、彼女が退職して人間関係を整理したいと考えている可能性もあります。そのときは、誘いを断られたり連絡が続かなかったりしても、無理に理由を求めたり押し続けたりしないことです。仕事で信頼していた相手だからこそ、最後まで相手の選択を尊重する姿勢が、ご相談者様の印象を一番よくします。

勝負はしてよいです。ただし、退職当日に電話で気持ちを一気に伝える勝負ではなく、退職前に一度きちんと食事へ誘う勝負です。年下の男性からのアプローチだから重いのではなく、相手のペースを無視してしまうと重くなります。まずは感謝を口実に一度誘ってみて、彼女が応じてくれるなら、その先は十分に可能性があります。

数名の年下男性とお付き合いの経験があります。
お相手は8歳上ということで、出会いの数も減ってきている年頃ですね。
20代前半の男性からのアプローチ自体を重いとは思われないでしょう。
むしろ「もしかしたら好意を持たれている？」と感じても、「まさか」と流されてしまう可能性のほうが高い気がします。
はじめは「もしかして？まさか？」の警戒心もあるかもしれません。
なので、相談者様の考えるとおり、友人関係として繋がりを保持し、徐々にアピールしていくのが良いと思いますが、どこかのタイミングでグッと距離を近づけて意識してもらうことも必要になりそうです。
私は6歳下の男性からアプローチをしていただき、「年齢が離れているから懐かれているだけなのかも。勘違いしないようにしよう」と、長い間はぐらかしてしまったことがありました。
ちょうどお相手と同じ年頃の出来事です。
30歳前後は、特に年下男性に対して、そんな気持ちになりやすい時期だと思います。
結婚に対する気持ちも出てきますので、もしもお相手が結婚というワードを出された時には、相談者様はその点に前向きである姿勢を見せる必要は出てくるかもしれませんね。

相談者様はとても優しく、お相手の気持ちを大切にされていますね。
ですが、やはり彼女の気持ちは彼女にしか分からないものです。
分からないことを考えすぎて行動できなくなるより、自分が届けたいこと、してあげたいことを後悔ないようにやることも大切なのです。
まして、お相手が職場の人間関係で悩むことがあったのなら、相談者様の存在はお相手にとってその職場で得られた素敵なご縁だと感じていらっしゃるのではないでしょうか。
「これからも連絡を取りましょう」という申し出に対して、不快な気持ちにはならないはずです。
もし、今は退職に伴ってすべての人間関係を清算したいという考えだとしても、12 月までに気持ちが変わることもあります。
相談者様が誠実にお相手の業務を引き継ぎ、安心して退職できる環境作りをしてあげたり、退職に対して申し訳なさを感じる必要は無い、ということを伝えてあげることで、お相手の気持ちも楽になってきますよ。
そうすれば「人間関係で悩んだこともあるけど、この会社で働いたことは悪くなかった」と思うことができ、そう思わせてくれた相談者様との関係を切ろうとはされないと思います。
思い切って行動してみてほしいです。

こうした正解のない事柄は、自分がコントロールできることで頑張るしかありません。
自信を集めて、勇気を出して行動し、ご自身が納得できるように進んでいきましょう！
頑張ってくださいね。
おふたりのご縁が続いていきますように、応援しています。

職場の気になる方が近々退職されるため、今後の付き合い方を悩んでいらっしゃるのですね。結論のまず1つ目ですが、勝負=告白ということでしょうか？現在仕事絡みの雑談程度ですので、いきなり飛躍してしまうのかな、と思いました。しかし、好意を伝える文言は数え切れないほどあるので、齟齬が生じないように、きちんと言葉を選べば今後とも仲良いお付き合いを継続できるのではないでしょうか。「好きです！付き合ってください」はいきなり過ぎますので、「??さんが退職されるとの事で、??さんに会える事がモチベーションになっていたので寂しいです。??さんさえ良ければ、今後とも是非友人としてお付き合いをさせて頂きたいですが…いかがでしょうか？」など、しっかり気持ちを伝えつつ、相談者さんの言う通りまずは友人というスタンスで書いてみました。また、快諾された場合、個別の送別会でお食事に誘ってみるのもアリかもしれません。そして、結論の2つ目ですが、その方の何が退職を選択させたのかが重要かと思います。人間関係といっても特定の人物がいるのか、もう思い出したくない職場だったのか、、、職場と接点を持ちたくない理由であれば相談者さんも含めて今後の展開が難しいのかなと思いますが、それ以外であればむしろ相談者さんにはお世話になってる立場なので無下には出来ないと思います。そして、年下の方からのアプローチ自体は嬉しいと思いますので、グイグイ来なければ受け入れも割とスムーズかもしれません。既に相談者さんはその方の事をよく考えて配慮されていらっしゃるので、ちょっとだけ前進してみましょう〜。一意見として、参考になれば幸いです。