引くか押すか迷ってます！(19歳・女性）

男性視点で回答いたします。

Q：4日間誘いがないなら、引くべきなのか
A：4日では、まだ判断できないと思います。

前回のデートでも、お店の予約や支払い、席への配慮をしてくれているので、少なくとも質問者様と会うこと自体を嫌がっている感じはありません。
一方で、DMを広げない・「こちらこそ！」で会話を終えるタイプとのことなので、彼にとってLINEは「用事や約束を決めるもの」なのかもしれません。

また、2回とも質問者様から誘っているなら、彼の中で「誘ってもらえたら行く」という流れになっている可能性もあります。彼から誘いがない＝脈なし、とまでは言えないです。

Q：押しが弱いのでしょうか
A：弱いというより、遠回しだったかもしれません。

「お返ししたいから何がいいか考えといてね」は可愛い言い方ですし、次も会いたい気持ちは伝わっていると思います。
ただ、男性によっては「社交辞令かな」「本当に誘っていいのかな」と受け取って、そこから自分で日程を決めるまでには至らないこともあります。

◆結論
今ここで引く必要はないと思います。

彼はLINEを盛り上げるタイプではなさそうなので、無理に雑談を続けるよりも、質問者様からもう一度だけ具体的に誘ってみるのがよいと思います。

例えば、
「この前言ってたお返ししたいから、今度ご飯行こ！」
「次は私がお店探してみてもいい？」

のように、わかりやすく誘って大丈夫です。

今まで彼は誘いに応じてくれて、デート中にもきちんと行動で気遣いを見せてくれています。現時点では「引くべき」と決めるより、質問者様が会いたいなら素直にもう一度誘ってみてよい段階だと思います。