職場関連の人とプライベートで2回以上デートするにはどうしたら良い？(25歳・女性）

これはいかにも女性らしいお悩みですね・・・
客観的に質問者様のケースを考えてみましょう。

まず、「一体一の食事に誘ってくる」という時点で、お相手様は質問者様に好意があります。
当然、今後の交際も意識されていると思われます。
2回以上デートが続かないのは男性にとって貴女が恋愛対象外だからではありません。
今回のケースは質問者様が「戸惑っているとそれから（男性に）誘われなくなる」という所が大きなポイントとなります。
1回目のデートが決まったあと、以下の様な流れで進んでいると思われます。

①男性の方は、デート中に質問者様に好意がある旨を告げ、次回のデートのお誘いをする
②しかし質問者様は男性に対して特別悪い感情は無いものの、交際についてはまだ判断が出来ないのでこのまま次回のお誘いに乗ると交際に進むレールに乗ってしまうと思い、曖昧なお返事をしてお茶を濁す
③男性としては質問者様に好意がある旨を伝えている上で期待している様な返事が返ってこなかった事について「フラれたので諦めないといけない」という思考になる
④そうしている間に男性に他の恋人が出来て結婚が決まる

という様な流れではないでしょうか。

さてこのケース、②がチェックポイントとなり、少し変えるだけで展開が大きく変わってきます。
男性は貴女が考えている以上にはっきり口に出して気持ちを伝えないと理解してくれない生き物です。
微妙な女心を読む事は得意ではありません。
しかし、かといって「2回目お誘いしてくれてありがとう。でも私は貴方とこのまま前向きに会い続けていいかどうか悩んでいるの」と伝えると変な感じになるので、その男性が貴女にとって「絶対ダメ」な人でない限り、「とりあえず2回目のお誘いには乗ってみる」でいいと思います。
そして2回目、3回目と会ってみるのです。そこで見えてくるものが必ずあります。

もし、今後の交際についてまだよくわからない状態が続いているにも関わらず男性から毎回気持ちを確認された場合、それは「お話も楽しいし素敵な方だと思ってるけど、交際についてはまだよくわからないのでもうちょっとこのまま会い続けてみたいんだけどいいかな？」とハッキリ言いましょう。（必ず相手の良い点を述べて差し上げてください）

2度目3度目と会っている間にお互いの理解が進むので、交際に移る事が出来るか、お互い納得の上でもう会わないとなるか、自然に進んでいく事と思います。

質問者様はこういった機会が複数おありの様ですので、よくモテるタイプでいらっしゃるのではとお察しします。
今後も機会があると思われますので「曖昧な返事はNOと取られる事が多い」という事を念頭に置いて頂き、勇気を出してご自身のお気持ちを言葉に出して伝えてみてくださいね。
男性側も貴女に好意をお持ちなので、きっと協力してくれるはずですよ。