奥手男子へのアプローチ方法を教えてください。(18歳・女性）

私は、今のままでいいと思います。
今のままとは、たとえ彼からの返信がなくても、あなから連絡を送り、コミュニケーションを取り続けるということです。

最近はLINEのやりとりで質問に答えてくれたり、質問が返ってきたりするということですから、最初から比べるとずいぶん進歩しているのではないでしょうか。
あなたに興味がなかったら、一緒に下校したり授業を受けたいと誘われている時点で連絡を返しません。奥手であればなおさらです。
奥手だから断りきれず、仕方なく返信をしていた可能性もなくはありませんが、そういうことでしたら、自分から質問を返すことはありません。質問を考えるのも労力が必要ですから、本当にあなたに興味を抱いてなければなかなかできるものではありません。あなたが勇気を出してアプローチしてきたことで、少しずつ関係が前進しているようですから、このまま連絡を続けてみてください。

さて、ここからさらに距離を縮める方法ですが、自分が彼の味方であることをアピールして、安心してもらいましょう。
彼は奥手ということですが、質問の中にあるようにあなたももともとは恋愛に消極的なほうなのですよね。でしたら、ここは、「私も奥手だけど、あなたのことが好きだから勇気を出してアプローチしている」というのを全面に出してアピールしてください。
彼は、あなたが自分と同じ奥手だとわかると安心し、奥手でも勇気を出して近づいてきてくれることに嬉しく感じるでしょう。自分が奥手なので、勇気を出すことの大変さはよくわかるはずですから、それだけに心に響くものがあるはずです。

私も多くの女性からアプローチを受けてきましたが、恋愛に慣れている女性からのアプローチよりも、奥手だけど勇気を出して近づいてきてくれる女性からのアプローチのほうが心を動かされることが多くありました。
「あなただから、勇気を出している」ということを言われて嬉しくない男性はいませんから、自分の気持ちをしっかり伝えて、このまま前向きにアプローチを続けてください。