50歳の恋愛（補足がありましたので再投稿します）(50歳・男性）

決して何もかも不利で、すぐ諦めなければならないという事ではないと思います。年齢差もありますし、彼氏がいるという状況なので簡単ではないですが、年齢だけで恋愛が決まるわけではありません。ただ、すでに好意が伝わっているとの事ですし、職場でもあるので、これ以上強くアプローチするよりは、今は誠実に接していく方がいいと思います。

その間にできれば、お相手の方と彼氏はどんな感じなのか、というところは把握しておきたいところです。例えば今後の事を不安に感じている、あまり上手くいっていないといった状況であれば、将来的にチャンスがくる可能性はあると思います。逆に特に問題も無く仲が良い感じであれば、無理に入り込もうとするのは、お相手の方にも職場にも負担になってしまうかもしれません。

好意を伝えた後だからこそ、相手が不快に思わない程度の距離感は大事だと思います。普段通り仕事上きちんと接しながら、相手の状況や反応を見ていくのがいいのではないでしょうか。人生何が起きるかわかりませんが、彼氏がいるうちに答えを急がせたり、職場で気まずくなるような行動はしない方がいいと思います。

はじめまして。私は現在既婚者で２０代の頃バーテンダーをしていた経験とその他たくさんの様々な女性と出会い・お話をしたことでの経験をもとに回答をさせていただきます。

まず結論としてとても難しい恋です。ただゼロではありません。私の周りにも同じような歳の差で結婚された方がいらっしゃいます。
50歳である依頼者様は職場では大ベテランもしくはお相手女性の上司、なんてこともあり得るのでしょうか。
仕事に公私混同はNGです。ただお相手の女性にしか伝わらない程度の優しさを出してあげるくらいのアプローチなら問題ないと思います。ただご存知でしょうがハラスメントには重々ご注意ください。

お相手女性には彼氏さんがいるということで、年齢差ももちろんですがその彼氏さんより優れている箇所が必要になります。
依頼者様で例えるなら大人の余裕、紳士的言動、大人な趣味、金銭的余裕、など私の憶測ですが若い子に勝るポイントかなと思われます。
ここで大事なのは歳の差を歳の差と感じさせないような空気を作ること。
お相手の女性も27歳くらいということはそろそろ結婚を考え出す頃かもしれません。この人と結婚したらどういうメリットがあるんだろう？子ども生まれた時に体力的に大丈夫かなー・・・（実際に知り合いの方は５０超えの旦那様は運動会きついからと親子競技などは参加してませんでした）
お相手は依頼者様のことをどう思っているのか？少しでも好感よく恋愛感情へと持っていくには相当な努力が必要です。
会社では余計に絡まず（絡めないというのが本音です）それ以外の場所、飲み会等があれば絡めるチャンスはあります。連絡先（ライン等）を知っていたとしてもこまめに送る行為は避けた方がいいでしょう。（嫌われる元です）


とても難しい恋だとは思いますが距離を縮めるなら少しずつ、押して引いてを繰り返しながら縮めていくのをお勧めします。