およそ23歳差があります(50歳・男性）

さて今回、質問者様が気になった女性が23歳年下で、しかも彼氏がいらっしゃるかもしれないという事で、なかなか切ないですね・・・
年齢差や状況を考えると、どう動くのが良いのか悩まれるのも当然です。

まず現状、お相手様に彼氏がいらっしゃるのであれば、それだけでもハードルは上がります。さらに23歳差という点についても、質問者様が気にされている通り、彼氏のいない同年代の女性へアプローチする場合と比較すれば、簡単な状況ではありません。
当たり前ですね。質問者様からも「そんな事は十分わかっています」と怒られそうです。

その点を踏まえた上で、私は今すぐ気持ちを伝えて勝負をかけるよりも、まずはお相手様から見て安心できる存在になる事を提案させて頂きます。
目指すは「常にベストなNo.2のポジション」です。無理にNo.1の存在を目指して、彼氏との間に入ろうとする必要はありません。
年齢差があるからこそ、焦ったアプローチや恋愛感情を強く出す事は、お相手様に警戒心を持たせる可能性があります。

普段から自然にコミュニケーションを取り、「この人なら話しやすい」「困った時に相談できる」と思って頂ける関係性を築く事が大切です。
「あくまで自分は貴女が幸せであれば良い」という姿勢を、お相手様に理解して頂くのです。もしお相手様から彼氏の話や悩みを聞くような事があれば、親身に聞いてあげる。共感は絶対に大事ですが、間違っても彼氏の事を悪く言ってはいけません。
自分を上げる為に彼氏を落とすような事をすると、特に年齢差のある相手には悪意がある、もしくは怖いと取られてしまっては笑い話にもなりません。

そして、もしお相手様の方から誘いがあったり、質問者様に対して前向きな発言が増えてきた場合。その時に初めて、少しずつご自身の好意をほんのりと伝えていけば良いと思います。
「自分ならこんな可愛い女性を大切にしたい」という様に、お相手様を褒めて持ちあげつつ、質問者様が単なる年上の知人ではない事を意識して頂くのです。

この進め方の何が良いかというと、質問者様にとってローリスクである事です。いきなり告白をするわけではないので、関係がギクシャクする可能性を抑えられます。
もちろん、年齢差と彼氏の存在を考えれば、必ずうまくいくとは言えません。ただ、今の段階で何もかも諦めてしまったら、その後にお相手様との関係性が変わるようなチャンスがあっても気付くことさえなく、全部がフイになってしまいます。

彼氏のノロケ話などを聞いた時に焼きもちを妬かず、あくまで自然に接し続けられるのであれば、焦らず「安心できる年上の男性」という立場を築いていくのが良いのではないでしょうか。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。

確かに状況だけを考えると不利に感じるかもしれませんね。
ですが、出来る事が何も無いわけではありません。

年齢差ももちろん気にするポイントではあるのですが、何よりも“現在は彼氏がいる”という部分が大切になってくると思います。
今の段階で猛アプローチしたとしても、きっと逆効果になってしまうでしょう。
ですので、
•あなたから好意はアピールせず、今彼氏と付き合って楽しく過ごしているというお相手女性の気持ちを尊重する
•プライベートに過度に踏み込むなど、急な距離の縮め方はしない
•彼氏さんの年齢は分かりませんがお若いと仮定して、彼氏さんと競うように自分自身に若々しさを求めたりせず年相応の落ち着きや魅力を磨いていく
•お相手女性の事は“年下の女性”ではなく“1人の立派な大人”として接していく
など、“いつ距離が縮まっても不自然じゃないように信頼を得ていく”という事を今は意識すると良いと思います。
その上で、いつかお相手女性がフリーになる時がきて、自然に距離を縮める事ができたらその時に初めてお食事に誘ってみても良いのではないでしょうか。

年齢差があっても、好きになる気持ちは悪い事ではなく素敵な事です。
その気持ちは大切にしてくださいね。
もどかしくて辛い気持ちになるかももあるかもしれませんが、あなたが納得できる結果になりますように、応援しています。