彼氏持ちの後輩女性との関係を良くしたい(29歳・男性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
さて今回、質問者様が気になった後輩女性には彼氏がいらっしゃるという事で、しかも一度お二人でご飯に行くお誘いをされた際に、彼氏の確認を取ってお断りになった経緯もあるのですね。切ないですね・・・
この状況で、関係を良くしつつ今後どう動くのが良いか、というご相談ですね。

まず現状、お相手様は彼氏がいらっしゃる上に、「彼氏が良ければ」という形ではあっても、お二人だけの食事には進まなかった、という事実があります。
質問者様と話す事が嫌なわけではなさそうです。むしろ、出勤時に話す、飲み会に誘う、旅行の話をする、お土産を渡す、会社のチャットでもやり取りをする、といった内容を見る限り、質問者様を話しやすい先輩・同僚として慕っている可能性は十分にあります。

ただし、それを恋愛感情とまでは判断しない方が良いです。
目をそらす、敬語が外れる、といった部分も、好意のサインと決めつけるには材料として弱いです。

その点を踏まえた上で、私は今すぐ連絡先を聞いて距離を詰めるよりも、現状の良い関係性を維持する選択肢を提案させて頂きます。

目指すは「常にベストなNo.2のポジション」です。無理にNo.1の存在を奪いに行こうとしなくて良いんです。
「あくまで自分は貴女が幸せであれば良い」という事を、お相手様に理解して頂くのです。

海の写真についても、まずは会社で会った時に「写真、楽しみにしてますね」と自然に話題にすれば十分です。そこで写真を見せて頂いたり、旅行の話を聞かせて頂いたりして会話が続くなら、それは今の関係性として良い流れです。
今は会社のチャットという連絡手段もありますし、一度お二人での食事を断られた経緯もありますので、海の写真を理由にしてまで連絡先交換を急ぐ必要はないと思います。

普段からコミュニケーションを取り、お相手様が恋愛の事も含めて自然に相談出来るくらいの関係性を築いておくことが大切です。
（既に現状、その様な関係に近い部分はあると思いますので、それをキープしてください）

交際事は山あり谷ありで、どなた様であっても順風満帆なことばかりではありません。
今後、彼氏との事で何か悩みが出て「ちょっと聞いてよ！」というタイミングがあるかもしれません。

その様な時に「質問者様なら聞いてくれる」「応援してくれる」と真っ先に思って頂ける様な関係性を常日頃から築いておくのです。

そして相談を持ち掛けられた時には、親身に話を聞きつつ、ご自身の好意をほんのりと伝えていけば良いと思います。
間違っても彼氏の事を悪く言ってはいけません。共感は絶対に大事なのですが、自分を上げる為に彼氏を落としてはいけません。

そしてお相手様からお誘いがあったり、前向きな発言があった場合。その時に勝負をかけていけば良いと思います。

今の質問者様は、完全に脈なしという位置ではないでしょう。ただ、「仲の良い職場の男性」というラインを越えられているとも言えません。

この進め方の何が良いかというと、質問者様にとってローリスクである事です。
今まで通り自然に話し、旅行の話を聞き、仕事上も良い関係を続けるのであれば、今の関係性を保ちながらチャンスを待つことができます。

本音で言えば、今は「連絡先を聞くタイミング」ではないと思います。
海の写真は会話を広げる良いきっかけとして使い、まずは今の関係をもう少し育ててみてはいかがでしょうか。

以上、少しでもご参考になれば幸いです。

はじめまして。私は現在既婚者で２０代の頃バーテンダーをしていた経験とその他たくさんの様々な女性と出会い・お話をしたことでの経験をもとに回答をさせていただきます。
依頼者様のご希望ということで私の経験を元に遠慮なく本音をお伝えしようと思います。
少しきつい言い方や表現になってしまいましたら申し訳ありません。

まず、同じ会社の女性ということで文章からは分かりませんが少なくとも女性がある程度居られる職場だと思いました。
私自身も昔、男女比が半々、６：４くらい女性が多い職場に勤めてまして、まさに依頼者様と同じように仲良くなるような女性や駐車場まで一緒に話しながら〜など、日常茶飯事でした。そういうのが嬉しいものですよね。

結論から申しますと、その後輩の子からの恋愛感情はあまりないかと思われます。ただ、仲良くしているとのことでゼロではないと感じますが女性というのは怖いもので、こちらがそういう下心を少し見せただけで「え？全然そんな気ないんですけど・・・」「むしろ無理・・・」みたいなスタンスの方は結構います。
またよくあるパターンで彼氏がいるのに仲良くしたりして、他の男性と今の彼氏を比較したり、最悪良ければ乗り換えようと考えたり、仲良いままいいように扱ってもらおうとキープしたりと、本当によく、いますのでご注意を。

では何故普段から仲良くしてくれるのか？それは依頼者様と単純に友人関係にあると後輩の子が感じてるからだと思います。男はなかなか男女の友情を感じられない生き物だと個人的には思ってますので（それに距離感近かったら勘違いしてしまいますしね）急に距離を縮めるのはNGかと思います。

またお相手には彼氏さんも居られるということで、例えば後輩の子が本当に少しでも依頼者様に気があるならご飯に誘った時点で彼氏に相談せずに行ったりすると思います。
彼氏に相談する＝この人とはやましいことはないんだよ、そういう人じゃないんだよ、だからご飯行きたいんだけどー、というように相談をされてるはずです。
ですが流石に彼氏彼女の関係で他の男性とご飯など（ましてや年上の男性と）もってのほかでしょう。

では今後依頼者様の取る行動ですが、「自分の気持ちに正直になること」が一番です。
この人好きだな、と心から思うのであれば相手がいようが関係ないです、今のまま仲良く、そして少しずつアプローチしながら距離を縮めていき、相手の彼氏さんの話を聞き出しておきます。そして依頼者様はその彼氏さんより優れてなければ後輩の子から選ばれることはありませんので「こういうとこだらしないんですよねー」「こういうのはちょっとー」ていうのがあれば依頼者様は改善、もしくは飲み会や食事会、帰社時間等にさりげなく見せつけ「あ、この人いいな」と徐々に思わせていかなければなりません。あくまでもアプローチはさりげなくがポイントです。
「俺は彼氏さんのそういうとこやめた方がいいと思うけどなー」「俺ならこうしちゃうけどなー」「俺ならー」というのはあまりお勧めしません。（自分のことしか考えていないからです）
あくまでも彼氏さんも後輩の子も讃えつつ、自分の良さをアピール、そして来たるべきタイミング（彼氏と喧嘩などで後輩の子が弱っている時など）で後輩の子を包み込んであげる存在になってあげると、自然と依頼者様の元に寄って来るでしょう。

長くなりましたがポイントは３つ。
・自分の気持ちに正直に、アプローチするなら少しずつ距離を詰めていく。
→ちなみに連絡先は聞いても良いと思います
・自己中にならず、常に紳士的対応を心がける。
→前提として依頼者様は先輩という立場なので、紳士的な年上男性はモテます
・基本的に難しいものだと考えとく。
→諦め半分で立ち向かえというわけではなく、常に予防線を張り、最悪のパターンも考えるといいということです。

以上が回答になります。私も全職場が同じような環境でしたのでお気持ちよく分かります。依頼者様の幸運を願っています。