どういうつもり（意味）で発言したのか...？(29歳・女性）

Kさんは、ご相談者様にかなり好意的な気持ちを持っている可能性が高いと思います。

飲み会の帰りの車内で、「彼氏できますよ」「おキレイですから」と励ますだけでなく、「顔と性格はどちらが大切ですか？」「いい人いないんですか？」など恋愛についていろいろ聞いてきているんですよね。
さらに最後には、「今度僕の車でドライブしましょう」「〇〇さんはデートのつもりで来てください」とまで言っています。

ここまで言っているのであれば、少なくともただの職場の人としてしか見ていない、という感じではないと思います。
特に「デートのつもりで来てください」という言葉は、かなり恋愛を意識させる言い方です。

一方で、「僕はアドバイザーの立場で」と付け加えているところは少し気になります。
本当に恋愛相談に乗るつもりなのか、少し冗談っぽく言っているだけなのかは、この言葉だけではまだ分かりません。

もしご相談者様もKさんのことが気になっていて、どういうつもりなのか知りたいのであれば、軽い感じで聞いてみるのも1つの手です。

例えば、
「この前言ってたドライブ、本当にデートのつもりで行っていいんですか？笑」
というように聞いてみてください。

そうした時に、「もちろんですよ」と乗ってきたり、具体的にドライブの話を進めてくるのであれば、かなり脈あり寄りだと思います。
一方で、「いやいや、恋愛相談に乗るだけですよ笑」とはっきり線を引かれるのであれば、今のところは相談相手として見ている可能性が高いです。

まとめますと、Kさんはご相談者様の恋愛事情にかなり関心を持っており、「デートのつもりで来て」とまで言っていることから、恋愛対象として意識している可能性は高いと思います。ただし、「アドバイザーの立場で」という言葉もあるため、現時点ではまだ断定まではできません。

ご相談者様から軽くドライブの話を拾ってみることで、Kさんの気持ちはかなり見えやすくなると思います。

Kさんの発言を見ると、少なくともあなたに関心を持って恋愛の話をしていたことは感じます。容姿を褒めたり、「顔と性格はどちらが大切ですか？」「いい人いないんですか？」と聞いたりしているので、あなたの恋愛についていろいろ話したかったのだと思います。

ただ、「僕はアドバイザーの立場で」と言っていることや、その後の連絡でドライブの話を出していないことから、現時点でKさんが恋愛的な意味で誘ったのかどうかまでは分からないと思います。

ですが、Kさん自身が「今度僕の車でドライブしましょう」「〇〇さんはデートのつもりで来てください」と言っているので、あなたがKさんと出かけてみたいと思っているのであれば、Kさんからもう一度誘ってくれるのを待たなくてもいいのではないかと思います。

あなたの方から、
「この前言ってたドライブ、本当に連れて行ってくれるんですか？笑」
などと軽く聞いてみるのもひとつだと思います。

Kさんが本当に行きたいと思っているのであれば、その話からまたドライブの予定につながっていくかもしれません。
相手から次の話が出てこないからといって、それだけで脈なしと考えず、あなたもKさんと会いたいのであれば先に一歩動いてみてもいいのではないでしょうか。

相談者さんのことが、なんだかほっとけなくて励ましたくなったんですかね…ドライブの件は少しノリや勢いで言ってしまった感じがします。相談者さんが、しばらく誰ともデートをしていないみたいなことを話されたのでしょうか？とにかくデートという経験をしてほしい！自分とデートっぽいことをすることで、慣らしていきましょう！のように聞こえました。ただ、アドバイザーの立場でということなのでKさん自身がどうこうという話ではなさそうですね…どんなアドバイスをくれるのか気になります。。でもとにかく相談者さんを応援している気持ちは伝わってきたので、嫌じゃなければまたそのような話を持ち出されたら提案に乗ってみてもいいのではないでしょうか。

お相手の男性の方、年齢や口調から恐らく後輩の方と推察します。そして発言内容から判断させて頂きますと、貴女自身への異性としての好意自体はそこまで持っていないが悩みを聞いた以上は後輩として、また男性側として見た場合の印象などから相談者様が彼氏を見つけるにはどう行動すべきかなどを判断すべく、一肌脱いであげようと単なるお節介なのでしょう。
多分ですが、会話の中に出てきた内容も、どこか分析している内容ですからこの方自身は過去に誰かと交際経験がある、あるいは現在交際相手がいるので実体験データも踏まえて力になりたいのではと。
まずはドライブの件についてもう一度話をして、相手にどういう意図なのか単刀直入に聞いてもこの場合は問題ないと思いますよ。