一回フラれた相手にもう一度アプローチしたい(21歳・女性）

文面を見る限り、今はあなたが連絡を取っても反応が薄くて距離を置いている感じがしますね。だからといって二人でご飯に誘うのが完全にダメというわけではなく、むしろ「一度だけ軽く会ってみる」くらいのテンションで声をかけるのは自然だと思います。ただし、誘い方は重くならないように。複数人の場で何度も会っているなら「今度みんなじゃなくて二人でサクッとご飯でもどう？」といったカジュアルな誘い方が良いですし、返事があまり乗り気でなかったり既読スルーが続くならしつこく誘わないほうが安全です。過去に彼があなたを好いていた時期があったというのは有利な材料にはなりますが、それを当てにして積極的に押しすぎると今の関係を壊すリスクもあります。だから個人的には、一度会って話すのはありだけど、結果に一喜一憂せずに「誘ってみたけどダメなら友達のまま距離を保つ」という覚悟で臨むのがベターだと思います。もし会えたら恋愛のプレッシャーをかけるより、普段通りの軽い会話や共通の思い出を大事にして、信頼感や居心地の良さを積み重ねていくといいですよ。私も似たような経験があって、一度はうまくいかなかった相手に対してあえて急かさず友達として関わり続けたら、徐々に距離が縮まって関係が変わったことがありました。短期で結果を求めないで、長期的に仲を深めるつもりで動けるなら、まずは一度ご飯に誘って様子を見るのがおすすめです。

男性目線で回答します。

Q：2人でのご飯に誘ってもいいですか？
A：私が質問者様の立場なら、まずは軽いメッセージで様子を見ます。例えば「この前は楽しかったね、話の続きがあるから今度ご飯でもどう？」と、飲み会の話題をきっかけに送ってみる。返事がちゃんと返ってきて会話のテンポが悪くなければ、気楽なランチやコーヒーに誘ってみる。反応が薄ければ無理に進めず一旦引く、という判断をします。

◆断られる確率
個人的には半分より少し低め、3〜4割くらいかなと思います。詳しい状況は分かりませんが

【ポジティブな要素】
・中学の頃に好意があったという下地がある（好意の記憶は意外と残る）
・複数人での飲み会で何度も会っていて、関係が完全に途切れてはいないこと
・大学のときにメッセージのやり取りが発生している（まったく無視ではない）

【ネガティブな要素】
・高二で一度フラれていること（相手の気持ちがその時点で向いていなかった）
・最近はLINEのやり取りが一往復程度と淡白で、二人きりで距離を縮める余地が小さい可能性がある

【どちらでもない（考えても仕方ない）】
・複数人の飲み会での振る舞い（本人の素の姿かどうかは場面による）
・現在の彼の恋愛状況（分からなければ深追いはしないほうが安全）

これらを踏まえると、好意の下地と接点が残っているので、誘ってみる価値は十分にあると思います。ポイントは「いきなり重く誘わない」こと。まずは飲み会の延長線上で軽く話題を振って、反応が良ければ「じゃあ今度二人でゆっくり話さない？」と負担の少ない誘い方をする。そこで相手の温度感が分かります。反応が鈍ければ潔く引いて、自分の時間を大切にしたほうが後悔は少ないです。

◆結論
片思いから関係が動くことはよくあります。リスクはありますが、挑戦しなければ何も変わりません。まずは軽い一歩を試して、結果に応じて次を決めるのが現実的で無駄が少ないやり方だと思います。