先輩と距離を縮めたいのですが、 なかなか縮まらない。(49歳・女性）

再会のとき向こうが乗り気だったなら、共通の話題や「久しぶりにゆっくり話したい」を口実に、普通に食事やお茶に誘ってみても良いかもしれません。年賀状のやりとりがあるなら、それをきっかけに「今年は久しぶりに会いませんか？」と軽く声をかけるのは自然です。

ただ、仕事の悩みで重たくなってから関係がギクシャクしてしまったということなら、いきなりフランクに誘うのはハードルが高いかもしれません。

その場合は、最初は「ちょっと相談したいことがある」という名目で誘う方が、心理的な負担はまだ軽くなるのではないでしょうか。

ただし、初めから「仕事の相談がある」とだけ言ってしまうと「職場で話せばいいんじゃない？」と返されることもあります。

なので「職場では言いにくいことがあって」「先輩だからこその意見を聞きたい」といった、その人だから会いたい理由を具体的に伝えるようにしましょう。

そうすると変に誤解されず、気まずさを避けながら二人で会うきっかけが作れると思います。

私も昔、久しぶりに再会した先輩と距離がぎこちなくなったことがあり、最初は軽めの相談名目でランチに誘って場を和らげてから少しずつ本題に触れるようにしたら関係が戻った経験があります（ただ、その先では相手に別の事情があってそれ以上は進まなかった、ということもありましたが…）。質問者様がその先輩の方と自然に距離を縮められると良いですね！応援しています！

同じ大学の先輩と久しぶりの再会、学生の頃とはまた違う関係性が築けそうですね。
再会は三年前で、そこからあまり進展がないとのこと。
客観的なアドバイスになればと思い、回答させていただきますね。

最初は乗り気だったのに、関係がギクシャクしてしまってからは二人では会っていないのですね。
質問者さんの感じている通り、仕事の悩みを聞いてもらったことが理由かもしれませんし、他の理由があるかもしれませんし、本当のところはわかりません。
もしかしたら、最初の熱が落ち着いてやはり友人として付き合っていきたい気持ちになった可能性もあります。

他の先輩との飲み会では会えるのなら、それを地道に重ねていくのがいいと思います。
また、同じ大学の先輩後輩なら、お互いの興味や趣味についても多少は知っていますよね？そういうことを絡めて誘ってみるのもいいのではないでしょうか。
大学のイベントなどがあればそれに一緒に参加してみるとか、色々ときっかけはありそうですね。

もしも可能なら、他の先輩に協力をお願いするのもいいと思いますよ。
他の人に一切バレたくないなら難しいですが…質問者さんのできる方法で、彼にゆっくりアプローチをかけていきましょう。
一度仕事の相談を聞いてもらったことは、お礼を言ってあればもう触れなくて大丈夫です。
むしろ、明るく楽しいあなたの姿を見てもらうことがまた彼の興味を引くことになると思います。
お二人がいいご関係に進みますよう、応援しております。