上司のことを好きになってしまいました。(33歳・女性）

相手が既に彼女持ちで、しかも上司という立場ですので、すぐに行動に移すのは難しいです。ただし、長い目で見れば可能性はゼロではありません。

男性はどんなに真面目でも、他の女性に惹かれる瞬間があるものです。だからこそ「彼女との関係が揺らいだときにふと思い出す女性」を目指すと良いです。職場で信頼され、気心が知れているあなたはその候補になり得ますが、上司と部下の関係性や職場の立場を壊さないことを最優先にしてください。職場の信用やあなた自身の居場所を失ってしまっては、何も残りませんから。

まずは好意をさりげなく伝えておくことが有効です。ただし、職場での立場を利用した押しつけや強引なアプローチは避けましょう。プライベートな場で、恋愛一般の話題から距離感を測りつつ、「勝手に好きでいてもいいですか？」のような、相手の選択を尊重する表現で気持ちを伝えるのがポイントです。彼があなたのことを報告しているほどオープンな関係性ならば、その一言で「あなたに好意を抱いている人がいる」という選択肢を彼の中に残せます。

伝えたあとは、あえて具体的な追いかけは控えてください。彼が彼女との関係に向き合っている間にしつこくすると、上司としても、一人の男性としても彼を困らせてしまいかねませんし、職場での評判を落とすリスクもあります。距離を保ちながら自然な会話や信頼関係を続ける方が、長期的には有利です。

そうすると、彼はふとしたときにあなたの存在を意識するようになります。喧嘩やすれ違いの瞬間に「この人はどう思っているだろう」と考えたり、「あの人ならこうは言わないかも」と比べることが出てきます。特に、あなたが感情的に追いかけずに静かに好意を示していると、安心感と同時に「失いかもしれない」という微妙な焦りが生まれ、関心が高まることが多いです。

チャンスはありますので、まずは仕事上の信頼を保ちつつ、恋愛の話題を自然に振ってみて、「勝手に好きでいてもいいですか？」と低負荷で好意を伝えることをおすすめします。ただし、告白やそれに準ずる行動を起こす際は、職場の立場やあなたの将来を最優先に考え、無理に奪うようなことはしないでください。

それは上司もなかなかですね。距離感のつめ方が、恋人のようです。あなたが辛くなるのも無理ありませんが、ここまで好きになってしまったのなら、このタイミングで意識して距離感を取った方が良いですよ。同じ職場ということもあるので、あなたが仕事がしにくくなるのもダメですしね。

今は奪いたいとは思っていない、幸せになって欲しいという気持ちもありながら、でも別れたら付き合いたいっていう感情もあるんですね。これは苦しくなるのは当然です。だって我慢しているんですから。課長がフリーだったら、デートを何回しようが、連絡を密に取ろうが、お互いの自由ですが、彼女持ちならあなたからも引かなくてはいけません。毎週のようにご飯に行く。しかも２人で。それは男女として進展しやすい、気持ちが入りやすいのは自然ですよ。だからこそ、ここで自覚して引かないともっともっと苦しくなります。

ハッキリ言いますが、都合の良い女性になりやすいです。個人的には男女の友情も成立すると考える派ですが、それは時と場合によります。どちらかが異性として意識しているのなら、それはちょっとしたきっかけでバランスが崩れてしまう関係です。脆いです。

あなたはちょっと課長にお熱で、悪いところを見ていないようにも感じます。もし、あなたが課長と交際できたとしても、職場の部下（女性）と２人きりで毎週ご飯に行く彼はどう思いますか？平気ですか？ちょっと嫌ですか？それは…かなり嫌！じゃないでしょうか。そこもちょっと冷静に状況を考えてみてくださいね。彼に対しての想いを否定する必要はないですが、見直していく。自分の気持ちと向き合ったうえで、毎週ご飯に行くのはやめるところからです。頑張ってください。

好きな人から彼女の話を聞くのは辛いですよね。現時点で相談者さんは彼ととてもいい関係だと思います。相談者さんが彼女の話は一切聞きたくないのか、最低限なら聞いてもいいと思えるのかで変わってくるのですが・・・一切聞きたくないなら、彼がその話を始めたらなるべくその場から離れることです。もしその場に相談者さんしかおらず離れることが出来ない場合や、最低限なら聞いてもいいと思えるなら、相槌程度で終わらすとか冗談っぽく「惚気やめてくださーい」など抵抗してみると少しはスッキリするかもしれません。逆に彼が彼女とのケンカや、関係に迷っているという話ならむしろチャンスなので、しっかり話を聞いて寄り添ってあげるといいと思います。どちらにしても現在の関係をそのまま続けていきながら、機会が来ればアプローチされるといいかなと思いました。