片想い(27歳・女性）

会社の先輩と二人きりで飲みに行けるご関係なのですね。
仕事を口実にしたとしても、それはけっこういい展開なのではないでしょうか。

どうしたらその後の進展につなげられるかということですが、今度は仕事を口実にせずに誘ってみるといいと思います。
一度一緒に食事に行けたので、二度目にも抵抗なく応じてくれるでしょう。
まだお二人で恋愛の話をしたことはないようですが、次に飲みに行った際にできれば先輩に彼女がいないか探れるといいですね。
質問者さんの同期で可愛い・美人と思う人を聞いたのですね。
それについては、先輩のリップサービス程度に思ってあまり気にしなくていいと思いますよ。
目の前の人も該当する中で名前を出さないのは失礼と思ったのかもしれませんし、本当に質問者さんを可愛いと思っている可能性もありますね。

先輩はまだ質問者さんの好意に気づいていないような気もしますが、そもそも慎重なタイプならゆっくり進展させたいですね。
あまりグイグイいくと引かれてしまう可能性はありますが、かといって全然アクションを起こさないのもなかなか進みません。
質問者さんの最寄り駅の近くに良いお店があれば、普通に「入ってみたいお店があるけれど、一人では入りづらいので一緒にどうですか？」とかさりげなく誘ってみるといいと思います。

お二人が素敵な関係に進展しますよう、応援しております。

片思いしている期間は楽しいけれど、相手がどう思っているか不安ですよね。また同じ会社内ということで、少々慎重に行きたいところですよね。

まず現状先輩がどのように相談者様を思っているかですが、かわいい後輩と思ってくれているようですが恋愛として意識しているかというと微妙なラインですね。
2件目を提案してくれたり、次の話をしてくれたり好意を抱いていることは間違いないですが、連絡がこちら側発信であったり、次の詳細な日時を決めるところまでいっていないところで、恋愛に対しては少し様子見をしているように思えます。

先輩は好意に気付いている可能性が高いですが、相談者様の言う通り、少し慎重なタイプかもしれません。。相手の目の前でかわいいと思う人は誰ですか？という質問は核心的ではないものの、恋愛を意識させる質問です。
そこで候補に挙がっており脈あり寄りですが、相談者様のみではなく、3人候補を挙げているところが保険をかけているようにも見えます。

次回以降の作戦ですが、お相手は恋愛に気持ちを固めるまで少し時間がかかりそうなタイプと思われますので、すこしずつステップアップしていくのが良いと思われます。

来月に飲みたいというのはとてもベストな誘い方だと思います。具体的すぎず予定を決める事へのプレッシャーが少なく、かといって期間の目安があるので話が全く進まないということはないと思います。

もう少し聞き方を具体的に考えるとしたら、来月○○駅飲みしませんか？気になるお店見つけたんです！と店も目星がついていることを伝えてあげれば、何かを決めるハードルを感じにくいです。また恋愛の話が出なかったとのことですが、好きなタイプなど軽めの話題から入って、相手の反応を見ましょう。

好きになるまでに時間はかかりそうですが、それだけ人に対して真剣に向き合う方だと思います。ゆっくり相手のペースに合わせつつ、相談者様と過ごす時間を増やしていきましょう。

参考にしていただければ幸いです。