終わったと思っていた恋の再来をどうするべきか難しい気持ちです。どうしたらいいでしょうか？(18歳・女性）

現時点ではまだわかりませんが、若干「脈あり寄り」だと思います。
理由は次の2点です。

①歌を褒めて話題を広げてくれている
何も感じていない相手なら、褒めても軽く流したり短いリアクションで終わることが多いです。あなたの場合、以前は業務連絡のようにそっけないやり取りだったのに、今回はこちらの歌を褒めて、絵文字や感嘆符を使って反応を変えてきています。しかも「また聴かせてほしい」と具体的に機会を示したので、単なる社交辞令よりも好意的な興味がある可能性が高いです。

②「また機会があれば聴かせてほしい笑」というワード
一見カジュアルな表現ですが、これだけだと社交辞令とも受け取れます。ただ、その後の態度変化（絵文字や会話の広げ方）が続いている点を踏まえると、「もう少し接点を持ちたい」「次に会えるきっかけを作りたい」と考えている可能性が高いです。逆に何も考えていなければ、以前と同じように素っ気なく終わっていたでしょう。

厳密には、まだ確実とは言えません。相手に他の女の子がつながっているのか、あるいはその関係がどうなったのかは分からないので、いきなり積極的に誘うのはリスクがあります。とはいえ、あなたが卒業後に歌で良い印象を残したことがきっかけで興味を持ち直した可能性もあります。まずは友達くらいの距離感で関係を再構築するのが安全です。

◆今後について
まずは彼の現状をさりげなく探るのが良いと思います。日常会話の中で次のような情報を拾い、会える余裕があるかどうかを推察してみてください。
・返信が来やすい時間帯（忙しい時間にしか来ないか）
・最近の生活（進路先での環境や予定）
・誰かと一緒にいる気配があるか（SNSや話題の出し方）
・会うことに前向きかどうか（具体的な提案をしてくるか）
落ち着いたタイミングや同窓会、夏休みなど「会いやすそうだ」と思える時期に、『今度カラオケで一緒に歌わない？』や『また機会があればライブ行こうよ』と軽く誘うのが無難です。リアルで会えるなら雑談中心で距離を縮め、LINEだけの関係なら定期的にメッセージを続けると良いでしょう。

ただし、いきなり毎日LINEするのは相手に負担になるので、週に1回くらいを基準に。送り方は有意義で彼が反応しやすい話題にして、返信率を上げましょう。例えば：
・共通の趣味（音楽）の話題やおすすめの曲・アーティスト
・進路や新生活の近況報告（応援の言葉を添える）
・短い歌の動画や練習の一部をシェアする（軽い自慢になりすぎない程度）
・面白い出来事や笑える話

◆結論
このまま進めて問題ないと思います。卒業後で一度距離を置いていたとはいえ、彼の反応を見る限り嫌われている様子はなく、むしろ興味を持ち直した可能性があります。まずは関係の温度感と彼の状況をさりげなく確かめつつ、無理のないペースで接点を増やしてみてください。進展する余地は十分にあると思います。

ケジメをつけたのに、彼の態度が変わったこととても困惑してしまいますよね…
好きな人にいい感じの人がいること、噂話を聞くことはあなたとしてはとても辛かったことと思います。
それでもケジメをつけようとLINEもせず、話しかけないように振る舞ったのはすごく頑張りましたよね。
私はあなたのその行動に自信を持ってほしいなと思いました。
相手が好きな人とどうなったかわかりませんし、今あなたからアプローチを再開するのは危険かなとも思います。
あなたが感じるように女の子と付き合い始めたから余裕が生まれたという可能性も大いにあります。
向こうの状況が分かるまでは、LINEは自分からせず相手からきたものに返信することを心がけるとよいと思います。