諦めきれない苦しさと男性心理(34歳・女性）

同じ職場だったときに知り合い（相手は1歳下）、昨春にともに退職するまでの半年で4回と退職後に1回、飲みに行きました。そのときのお会計は2軒目含め全て彼が支払ってくれました。共通の趣味もあり、退職後も折に触れてLINEのやり取りをしています（頻度は減りました）。退職を機に遠距離になり、私は彼のことが好きで（多分好きバレしてます）、彼の好意もなんとなく感じていたものの進展には至らず、彼と会えない期間もかなり長くなってきていて、昨年までは彼が定期的に仕事で私が住むエリアに来ていたようですが、そのときも私から声はかけていたものの日帰り等の関係で会うことがかないませんでした。
その状況で周りからのいろんなプレッシャーも感じ始め、加えて前職で知り合い社会人1年目からお世話になってる先輩（私の2歳上の方で独身）ともひょんなことから交流が復活したこともあり、大好きな彼のことを思い続ける苦しさとの葛藤から何度も諦めようとしました。
彼と私は誕生日が1ヶ月違いで、先月の彼の誕生日と今月のバレンタインにLINEギフトを送ると、忙しい中にもお礼のLINEが届きました。そして今月の私の誕生日のときに何の反応がなく、昨年はマグカップとギフトカード（1万円分）をいただいていた中で正直少しばかり寂しさは感じましたが、これが諦めるきっかけだと言い聞かせ心を静めようとしました。すると誕生日から1週間遅れで彼からLINEギフト（1万円分）が届きました。仕事がバタバタしていて送れてなくて申し訳ないとのメッセージも添えられていました。思わぬことで嬉しさと同時にとてもビックリして、さらに静めようとした心がザワザワしてます。ちなみに年始にクリスマスのLINEギフトのお返しにと同じくLINEギフトが届きましたが、そのときも1万円分でした。
未練がましく、また自分勝手なのも十分承知していますが、彼はどういう気持ちから私にそんな高価なプレゼントをくれるのでしょうか？今後のアクションや私自身の気持ちの折り合いのつけ方含めて、何かご助言いただけますと嬉しいです。