同期を好きになりました。相手の気持ちが分からず次へのステップがなかなか踏めません。(23歳・男性）

誰にでも人当たりのいい人こそ、その人の本心が読めない典型的なパターンのようにも感じます。誰にでも人当たりがいいということは、相手の気持ちや周りの流れをつかみ取るのが上手な方。ということは、彼女は「自分」を表に出しすぎず、その時求められる対応や言葉がけをかなり意識している方なんだろうな、と感じました。そして、そういった方は自分の恋愛には不器用な方が多い印象です。
今の質問者様ができること、まずは彼女の恋愛事情を１から探ってみてください。同期として、仲間として話したことはたくさんあるかもしれませんが、まずは彼女に恋愛の「れ」の字を意識させることからスタートです。もとより私は好きバレ推奨派ですので、こうした会話をきっかけに好きバレさせていくこともお勧めします。今まで恋愛感情の無かった相手に、「あれ、もしかしてこれって自分のこと好きなのかな？」と思わせることも重要です。相手にとって、「誰か特定の方に好かれている」ということは自信にもなりますし、もし「そもそもこの人（ここでいう質問者様）と恋愛するつもりはない」「黙っていたけど別に好きな人・パートナーがいる」という事情があれば、自然とフェードアウトしてくれて、こちらの「見切り発車告白」を防ぐことができるからです。
お二人はカップルが楽しむようなイベントをいくつもこなしているので、一見すると「勝ち確」のようにも感じます。私自身、ここまで一緒に過ごしているのに告白してこない相手男性だとしたら、もう自分は好きになっちゃったし、待ちきれなくて自分から告白しちゃって様子を見るタイプです（笑）そして、こんな状態なのに告白して振られようものなら「今までの（お出かけや会話）は何だったんだー！」とショック、かつ落ちこみはすると思います。でも、ただ「それだけ」です。相手が職場の同期だから、近しい相手だから告白が失敗したら・・・というリスクをなくしたいのであれば、ただ好きでいるだけなのも悪いことではありません。しかし、質問者様という一人の人間に好かれているようなお相手ということは、他の誰かからも好かれている可能性が高いです。そして、告白するのはあきらめよう・・・と思った瞬間に、他の誰かがかっさらっていくパターンが本当に多いです。そして、恋愛に限らずどんなリスクを被っても、殻を破った人こそが本当の「勝ち」だと思います。やらない後悔より、やった後悔。以前の経験から二の足を踏んでしまうことも理解できますが、今回はきっとそのときと相手も違うし状況も違うはず。似たような結果だったとしても、絶対に同じ結果にはなりません。そう思えるようになったら、ぜひとも告白をお勧めしたいです。応援しています。