告白のタイミング(20歳・男性）

イルミネーションデート、素敵ですね！
終わるのが夜遅くても、そのあと二人で行く予定になっているということ自体、脈なしではないと思います。相手が疲れていても付き合ってくれるなら、あなたからの好意を少しは感じている可能性が高いですし、「いい感じ」と感じているのも納得できます。

人によっては、25日＝クリスマス当日に誘われると「もしかして告白かな」と思うものです。
当日の夜というのは雰囲気が後押ししてくれることもありますから、シチュエーション次第では告白はアリだと思います。ただ、夜遅くで疲れていると感情の受け取り方が鈍ることもあるので、その点は注意が必要です。

「○回目で告白」みたいなルールは、基本的には会う頻度や関係の中身によって変わります。
マッチングアプリでよく言われるのは週1回くらいのペースで数回会って関係を固めるイメージですが、現実の出会いではタイミングは柔軟で大丈夫です。今回のように普段から良い雰囲気なら、回数にこだわる必要はありません。

告白のタイミングは「良い返事がもらえそうだと感じたとき」か「ケジメをつけるとき」です。
ケジメは主に諦めるときの判断なので、それ以外ならできるだけ確信を持って臨みたいところです。確信を高めるために、日常でさりげなく好意を伝えるジャブを続けると良いです。
「あなたといると楽しい」
「あなたの〇〇なところが素敵」
「また会いたい」
「声が聞けると幸せ」
「連絡が来ると嬉しい」
こんなふうに、まだ正式には告白していないけれど好意を伝える言動を積み重ねて、相手の反応を見てください。もし当日の雰囲気で「今なら大丈夫そう」と思えたら、その場で伝えても良いですし、「今日は疲れてるから、次の約束のときにちゃんと言うね」といった延期も自然にできます。

最後にデートの間隔についてですが、私は「あけないこと」をおすすめします。
あまり間隔を空けると関係が停滞しやすいので、会えるタイミングでコンスタントに会ってお互いを日常に取り込んでいく方が良いです。バイトの都合もあるでしょうから無理のない範囲でリズムを作ってください。

おふたりが良い関係になりますように。
まずは、25日のイルミネーションデートが楽しく、自然体で過ごせますように！