1度告白して友達からと言われそこからもう一度告白した方がいいのか分からない(23歳・男性）

結論から申し上げますと、もう少し時間を取った方が良いと思います。

その理由は次の通りです。
①「小・中学校の同級生」という点について
中学校以来に再会したのであれば、数年間の空白期間があります。
その間に人は価値観も生活も大きく変わります。
恋愛の土台としては、初対面に近い関係と考えるのが現実的です。

②「一度告白し、『まずは友達から』と言われた」という点
この言葉は、友達としての関係すら十分に築けていなかった、という解釈が自然です。
そこから約2か月が経過していますが、重要なのは「その2か月の間にどれだけ関係性が深まったか」です。
一般的に、
・会う頻度が少ない
・連絡が事務的、もしくは間隔が空く
・お互いの内面や過去の話をほとんどしていない
このような状態であれば、2か月は「まだ早い」部類に入ります。
一方で、学校や職場、シェアハウスなどに暮らしていて毎日顔を合わせる機会があれば、2か月で友達以上になるケースもあります。

告白は「一か八かの賭け」ではなく「もう付き合っている認識で間違っていないかを確認する行為」である方が成功率は高くなります。
例えば、以下に多く当てはまるなら告白の成功率は高いです。
・下の名前で自然に呼び合えているか
・タメ口で会話が成立しているか
・45cm以内に近づいても相手が距離を取らないか
・こちらから手を差し伸べたとき、拒否されない関係か
・相手の家族構成や義両親の仕事、相手の過去の話をいくつか知っているか
・特別な用件がなくても会話が続くか
今回の場合、一度気持ちは伝えており、完全に断られているわけではありません。
ただし、同じ形の告白を繰り返すと、相手にプレッシャーや判断疲れを与えてしまう可能性があります。
ですので今は、「もう一度告白するかどうか」で悩む段階ではなく、友達としての信頼と安心感を積み重ねる段階と捉えるのが適切です。
・会話の質を少しずつ深める
・相手の話を覚え、次に活かす
・一緒にいて「楽」「安心」と思ってもらえる時間を増やす
その延長線上で、恋人のような関係性になった時（周りから「夫婦みたい」「恋人みたい」と言われる時）が、最適なタイミングです。

急がず、しかし着実に距離を縮めていくことが、最終的に一番後悔の少ない選択になると思います。
応援しております。