職場で別部署の同僚(29歳・男性）

私は長年、結婚相談所でカウンセラーをしている男性です。
好きになった女性と会う機会が少なく、さらに12月で接点もなくなってしまう。その焦りと不安、とてもよく分かります。
12月に数回会う機会があるということは、まだチャンスがあるということです。落ち着いて、戦略的にアプローチしていきましょう。
職場恋愛で成功するカギは、「自然な流れで仕事の関係からプライベートの関係に移行できるか」です。現在は直接会ったのが3回だけという状況ですので、告白するのはリスクが高いでしょう。
まず、次回会ったときには、仕事の話だけでなく「◯◯さんって普段どのあたりで働いてるんですか？」といった軽い雑談を入れてください。仕事以外の話題を共有することで親密度が上がります。
次に、「今日お疲れ様でした。プロジェクトの件で話したいこともあって、30分だけお茶でもどうですか？」と誘ってみてください。
お茶の席では、仕事の話から始めて、徐々に「◯◯さんは休日は何をしているのですか？」「趣味はありますか？」とプライベートな話題に移行していきましょう。
お茶の席で話が盛り上がったら「プロジェクトが終わると連絡が取れなくなってしまいますね。よろしければLINE交換しませんか？」と提案してください。12月でプロジェクトが終わるという事実は、むしろ連絡先交換の良い理由になります。
プロジェクト終了後はLINEで「お疲れ様でした。よかったら今度、改めてお疲れ様会しませんか？」と食事に誘い、会う機会を作ってください。食事の席で雰囲気が良ければ「実は、◯◯さんともっと個人的に知り合いたいなと思ってます」とやんわり好意を伝えましょう。
職場恋愛なので、断られた場合でも気まずくならないよう「プロジェクト終了後」のタイミングを利用することが重要です。行動しなければ後悔だけが残ります。勇気を出して、一歩ずつ進んでいってください。応援しています。