恋愛経験少なすぎてどうすればわからないです…(19歳・女性）

私も自分に自信がなく、異性に対してアプローチするのが苦手だったので、お気持ちとてもよくわかります。
後輩さんのことが気になっていらっしゃるとのことで、ご自身からDMされたりと行動されていらっしゃるのが素晴らしいと感じました。

後輩さんと以前から顔見知りだったり、お互いに知り合いだった場合には、DMでも自然と会話が盛り上がるかもしれませんが、もし後輩さんがご相談者様のことをあまり知らないという場合、DMが盛り上がらなかったとしてもお互いまだ相手のことを何も知らないので、話題も探しにくいと思いますし、そこまで不安にならなくてもよいかと感じます。
まずは、お相手様にご相談者さまのことを知ってもらい、お相手様との距離を少しずつ縮めていくのが大切ではないでしょうか。
もし、お相手様と仲のいい方と知り合いだったり、ご縁をつなげられそうであれば、協力してもらうのも一つの手だとは思います。学校ですれ違うことがあったら、もう一度頑張って挨拶してみるなど、DMを送ったりするよりは、直接会える機会に少しずつコミュニケーションを取ったりしながら、まずはご相談者様のことをお相手様に知ってもらうように頑張ってみられてください。
ご相談者様のことをお相手様が認識して、知りたいなと思うようになれば、DMなどでも会話が続くようになると思いますよ。
お一人では難しいこともあるかと思いますが、後輩さんとのことでしたので、ご友人の力を借りるなどしてチャンスを作ってみてください。
何か参考になりましたら幸いです。

勇気を出して行動したことは、とても素晴らしいことですね。相手の気持ちはまず横に置き、まずはそこに自信を持ってくださいね。

さて今後どうしたら良いか…ということですが、せっかく挨拶をしてみたところなので、それを継続してみてはいかがでしょうか。
気まずさを感じるのも分かりますが、相手はあなたが思うほど気にしていないはず。そのためここでアクションを止めてしまうのは、もったいないこと。一度引いたとしてまたアクションを起こしたいと思った時には、ハードル高く感じてしまうと思うのです。

急に話しかけるのはハードルが高いので、今は挨拶程度で十分だと思います。小さいアクションでも、継続していくことが大切です。頑張ってくださいね！