部活の後輩で今DM(部活関係多め)してるんですけどどうやったら付き合うとこまでいけますかね？(18歳・女性）

部活の後輩ということですが、部活の仲間同士でプライベートでお出かけする機会はあまりありませんか？学年が違うということで、いくらかハードルがあるとは思いますが、同じ部活ということなので仲間意識はすでに芽生えていると思います。まずは、2人きりでなくてもいいので何かの機会でプライベートな時間を一緒に過ごすことを目指してみるといいと思います。
例えば、シーズンオフで部活の日程が短くなったり突発的な休みができたら、親睦も含めて少人数で集まって出かけるとか。もちろん、学年が上である質問者様たちが主体となって、部員全体が仲良くなれるような機会を設けると、DMだけでは計り知れない彼の普段の様子などを知ることができると思います。
あとは、学生で言ったら途中までみんなで一緒に帰る、ということも自然、かつややプライベートな時間に近づいた話が出てきそうな気がします。まずは、仲間を含めて仲良くなっていくうちに、ふとしたタイミングで一気に仲良くなれるきっかけが生まれてくると思います。頑張ってくださいね。