告白してもいい？(31歳・男性）

大変失礼なことを言ってしまうかもしれませんが、お相手女性、感覚がおかしいと思いますよ。

年齢差などは当人が良ければ全然問題ないと思いますが、彼氏がいるのに質問者様にもキスやハグって……どう考えても一線超えてますし。

「幸せになってもらいたいの、でも好き」って、女性が質問者様の人生を狂わせようとしているのに、何言ってんだろ？って思っちゃいますね。

47歳なんていい大人なのに、まるで10代の恋愛覚えたてが若気の至りでやるような行動です。

私が質問者様の友人だったら、デートに行こうとする質問者様を全力で止めます。

「私には彼氏がいるけど、それでもいいなら」と言われてるようなものですよ。

告白したところで、同時に付き合う形になるか、付き合うことさえ曖昧なまま関係だけは持って遊ばれる形になるかだと思います。

もっとまともで誠実な人を探したほうが、質問者様は幸せになれると思います。

できれば断ち切ってほしいな、と私は思います。

彼女には既に彼氏がいるのですよね…？
告白は慎重に考えるべきです。

スキンシップや「幸せになってほしい」といった言葉は、必ずしも恋愛感情の表れではありません。
親しみや優しさ、好意的な友情の延長かも？
特に年齢差や職場という関係性を考えると、相手はあなたとの関係に特別な恋愛意図を持っていないかもしれません。

明後日のデートも、まずは相手との関係をゆっくり知る場として捉え、告白は控えましょう。
告白しても相手に迷惑や負担をかけてしまう可能性がありますし、彼女の現状の関係を壊してしまうリスクもあります。

まずは距離感を大切にして、友好的な関係を築きながら、相手の状況や気持ちを見極めましょう。
焦って告白するより、冷静に相手の立場や環境を尊重する方が、あなた自身も後悔せずに行動できるはずですよ…！

参考になれば幸いです。