職場の前で毎朝すれ違う女性へのアプローチについて質問です。(31歳・男性）

とても素敵な女性なのですね。いわゆる一目惚れという感じでしょうか？
確かに通勤中にいきなりの声掛けは迷惑になりかねませんし、おっしゃる通り怪しまれる可能性もあります。
突っ走らず、お相手の目線になって状況を考えられる事は本当に素晴らしいですし、『誠実でいたい』という気持ちも本心なんだという事が伝わってきました。

とはいえ、怪しまれて通勤ルートを変えられてしまったらそこで終わってしまうので、とにかく焦らず、かなりの時間をかけて進展させていく気持ちでいてください。

女性目線で言わせていただくと、正直なところ、道端で声をかけられたらどんな方であったとしても警戒してしまいます。
まずは『たまたま目があってしまったという状況』を作れるように意識してみてください。
あえて正面を歩き、相手に自分の顔を見てもらう、目が合ったら会釈。
これを毎日ではなく何日かに1度からはじめて自分の顔を覚えてもらい、お相手にとって『通勤中にいる人』になりましょう。

会釈を何度か返してくれるようになったら勇気を出して「おはようございます」。
挨拶を返してくれるようになったら「今日も寒いですね」。
「そうですねー」くらい返してくれるようになったら、「ずっと素敵な方だなと思っていました。迷惑でなければ連絡をください。」

時間はかかりますが、毎日の通勤の事なのでチャンスは多いと思います。
ただ、お相手が迷惑そうな仕草（顔を伏せて足早に去る、イヤホンをされる、など）が見られたら距離をとりましょう。
一度そうなってしまっても、通勤ルートさえ変えられなければまたチャンスは生まれるかもしれません。
良い方向にいきますように、応援しています。