本当に自分を好きなのかわからない相手で、良い人だと思うけど引っ掛かる点があるときどうしますか？(18歳・女性）

私も相談者様と似たような性格です。
根は真面目、でもそんなずば抜けているわけではない、悪く色々と考えすぎてしまう。私はこんな性格です。
でも私の旦那は、私とは対照的で、いい方向に効率よく考える人です。でも私の考えすぎで落ち込んでいる時などには共感してくれ寄り添ってくれます。
私はそんな旦那の性格が好きだし、尊敬しています。
私たちのように対照的でもうまくいくこともあります。

相談者様はもしかしたら、なぜ好きになったのかが一番引っかかっているのではないでしょうか。
2回目のデートをする前に一度話してみるのはどうでしょうか。それか、2回目のデートに行き、どうして好きになったのか、何が好きだと思ったのか聞くのが一番だと思います。
正直そこまで関係がない状態で、1回だけのデートで相手を理解するのは互いに難しいのではないでしょうか。
それに何回もデートを重ねてからでもいいのではないでしょうか。
ただ、それをちゃんとお相手の方に伝えることは大切なことだと思います。
お相手の方に、好きな気持ちがあるかはわからないこと、でも知っていきたいから少しずつデートをしていくのはどうかと提案をするのも一つの方法だと思います。
相談者様も、ちゃんと彼のこと知りたいと思っているのであればの話になりますが、、
もし今回それで彼と付き合うことになって、想像してた通り課題など頼られるようになればそのような人だったと思うしかありませんが、相談者様のことを見て彼がしっかりと課題を行うようになることもあるかもしれません。もしくは相談者様がそうやって教育させることもできます。言い方はよくないですが、、(笑)

今回失敗をしても、まだ大学生です。これから沢山の出会いがあります、失敗も経験になります。何なら成功するかもしれない。
せっかく好きと言ってくれている方がいるのであれば、向き合ってみるのはどうでしょうか。
2人で話して自分と相手のペースでいいんです。ゆっくり知っていくことも楽しいです。
私は旦那とはマッチングアプリで出会い1年も経たずに結婚したので、これからもまだまだ新発見があると思って毎日生活しております。
また少し違うとは思いますが、それも悪くはないですよ。

私の一個人の意見になりますので、ご参考程度に聞いていただければと思います。
相談者様が自分のペースで向き合えることを願っています。

慎重なことはとても良いことだと思います。

私もどちらかというと疑い深い人間なので、同じ立場だったら「接点ないのに何で？どこが好きなの？」となると思います。

確かにこれからクリスマスもあるし、恋人がほしいシーズン的な事もあるかと思いますが、疑ったり慎重になりすぎても質問者様も疲れてしまうと思うので、今不安に感じている事を思い切って聞いてしまってはどうでしょう？

「接点なかったのにどこを気に入ってくれたの？」
「私はかなり慎重なタイプだから、それに合わせてもらえないと付き合っていけない（交際も、友人としての付き合いも含む形で）けど大丈夫？」
「私は何でも深く考えすぎちゃうから、あなたの無計画さが気になっちゃうんだけど（具体例があるなら出すと分かりやすい）、それは直せる？直せない？」などなど……

正直、質問者様は好意を持ってもらってる側なので、気になることとか直してほしい事とかズバズバ言っちゃっていいと思いますよ。

「私と付き合いたいならこうなって」と言わんばかりに無茶ぶりしちゃっていいんですよ（笑）。

それについていけないのならそこまでの人だし、「ちょっといいな」と思った程度だったら諦めも早いと思うので、それこそ無茶ぶりによって質問者様の心配する「極論誰でもいいんじゃないか説」のふるいにもかけられるでしょう。

デートは、今まで知らなかった人なのだから、嫌じゃない限りは回数を重ねていくことを私はオススメします！

勘違いさせないか不安なのであれば、「私は今、あなたに対してまだハッキリした気持ちはないけど、知りたいと思うから友人として遊びに行く形でいい？」などと確認をとっておくのはいかがでしょう？

そう断っておけば勘違いして手出ししてくることもないでしょうし、「好きになってもらえるよう頑張らなきゃ！」とお相手も本気なら頑張りを見せてくると思いますよ！

良い人だといいですね！