告白できるようなシチュエーション(29歳・男性）

質問者様の８歳年上となると、お付き合いにはかなり慎重な姿勢を見せる女性は多いと思います。まして社内恋愛、成功しても失敗しても痛手を被るのは自分（彼女）のほうではないかと、傷つくことを予防している方もいると思います。また、違った方向から見ると、２人とも特殊なお仕事をしているとのこと、特に彼女の方は質問者様の（立場上）後輩のような存在ということは、仕事で１人前になるための期間ともいえると思います。やりがいのある仕事を見つけ、先輩である質問者様との仲も良好。順風満帆な空気感や流れを崩したくなく、飲みに行ったりは付き合うけど、それ以上の人間関係にならないように一線を引いている方も多いと思います。（このあたりが、良くも悪くも気分屋のように見えてしまうかもしれませんね。）同じように、３０代後半にもなると「男にうつつを抜かしている場合ではない」という意識も強くなり、いかにご自身の力で生活ができるかが、やりがいのある仕事を持っているかが精神の支柱になっているので、無意識に恋愛に展開しそうな人間関係をスルーしている方もいると思います。
私世代の女性が、年下の男性を見直すとき、それはやはり仕事ぶりの良さです。「普通に」仕事をしているのはもちろんのこと、２０代後半ともなればリーダーを任されたり、後輩への指導が板についてくるころだと思います。そこで頼りがいのある立ち回りが見られたり、他の職場の方とのコミュニケーションが円滑だったりと、（彼女が）仕事上で困ったときに一番に相談できる相手」でいることが、相手からの信頼を勝ち取る一番の方法だと思います。質問者様の懸念している年の差も、「彼女に甘えたいから年上を選んだ」と思われてしまっては、避けられてしまうと思います。「仕事も彼女もまるっと抱え込む」気概が見られれば、彼女も質問者様のことを頼りにできる存在、男性として見られる気持ちが芽生えてくると思います。
今の関係をもう少し続けてみて、彼女自身のことをもっと知る機会が増えるといいなと思います。単純接触効果で、いつも一緒にいる人とはやはり恋に落ちやすいとは思います。しかし、彼女のこれまでの人生で築き上げてきた考えやペースを乱されるような相手であると、彼女はしり込みしてしまうかもしれません。彼女が大事にしている考えや、希望している人生の流れを質問者様が知ることにより、より近づける関係になっていくと思います。頑張ってくださいね。