後悔してます(18歳・男性）

僕も高校生の頃、好きな子に声をかけられるチャンスを逃して後悔した経験があります。
だからこそ、その経験からお伝えできることがあると思い、回答させていただきます！

まず「誘わなかったことを後悔している」という気持ち、とてもよく分かります。
あの時もし行動できていたら…と考えてしまいますよね。
でも、その後悔の裏には「本気で好きだった証拠」があるので、相談者様が真剣に向き合っていた気持ちは決して無駄ではなかったと思います。

「話せるといいね」と言われた時の状況ですが、男性目線からするとこれは少なくとも「あなたに関心がある」というサインです。
普通、興味のない相手にはわざわざそんな言葉をかけません。
僕自身も好きな子に距離を縮めたい時、自然に「また話そうね」と伝えたことがあります。
なので当時、脈があった可能性は高いと思います。

移動教室で見られていたことについても、全くの偶然とは言い切れません。
人は気になる相手を無意識に目で追ってしまうものです。
ただし「見ていた＝好意」と決めつけるのは危険で、好奇心や懐かしさから視線が向いていた可能性もあります。

ここで大事なのは「過去に囚われすぎない」ことです。
心理学的にも、人は叶わなかった恋を美化してしまいがちです。
僕も昔、声をかけられなかった子を長い間引きずってしまったのですが、その間に新しい出会いのチャンスを逃していたことに後で気づきました。

もし今でもその人に気持ちが残っているなら、軽い挨拶から始めてもいいと思います。
ただし「もう彼氏がいるかもしれない」という前提は忘れずに。期待しすぎず、「久しぶり、元気？」と自然に関わるくらいがちょうど良い距離感です。

後悔をバネにして、次の恋では一歩踏み出す勇気を持つことが何より大切です。
今回の経験は、そのための練習だったのだと思ってもいいはずです。

相談者様の恋愛がうまくいくことを願っています！頑張ってください！！！

ご相談ありがとうございます。好きな人との距離を縮めるタイミングは、本当に難しいものです。私も実際、相手を強く意識し過ぎてしまい、自分の本心を伝えそびれてしまった経験があります。なので、相談者様のお気持ちが痛いほど理解できます。お相手の方と同じ女性の立場から見ると、彼女は以前、相談者様に微かに好意を寄せていた気持ちはあったに違いありません。相手を見つめるという行為は、やはり“好き”、“気になる”という気持ちの表れです。誰にでも簡単にする行動ではありません。「前の好きな人に（直接）話せるといいね」という言葉は、彼女自身が自分の気持ちに区切りをつけるために放った言葉とも受け取れます。この時の彼女の心持ちは、脈アリというより、「相談者様には他に好きな人がいるから、自分（彼女側）の中にある微かな恋愛感情は諦めよう（手放そう）」という決意と解釈していいと思います。