LINEを送った方がいい？もう一回誘った方いい？(23歳・男性）

以前にもアドバイスをさせて頂いた者です。
誕生日に彼女からのメッセージがある、インスタでも度々、「いいね」を押してくれる。
このやり取りから、相談者様と彼女の距離感は、心許せる間柄と断言できます。
そのことを踏まえた上で、早速、アドバイスさせて頂きます。

1.今のタイミングでこちらからLINEをしたほうがいいでしょうか？

ご相談内容に書かれた彼女の印象からして、相談者様がいつ（好きなタイミングで）LINEを送っても、彼女は喜んでくれると思います。

2.送るならどんな内容がいいでしょうか？（雑談や軽い話題など）

彼女がインスタで発信していることについての質問を送るのが自然だと思います。
もし旅行先の写真を載せているのであれば、「旅行どうだった？自分（相談者様）も旅行好きだから、色々、話聞きたい」や、「おすすめの観光地ある？」など、自分にも共通の趣味があるよというアピールをするといいでしょう。

または、「最近忙しい？」や「時間ある時さ、ご飯行こうよ。いい感じのお店見つけたんだよね」と、シンプルに食事に誘うという方法も◎
“一緒に行きたい場所がある”という、ストレートな気持ちを伝えられることは、女性が男性を意識するきっかけにも繋がります。

3.彼女の態度は、関係を壊したくないだけの可能性が高いですか？

彼女の態度を文面から伺う限りは、（ポジティブな意味で）相談者様に気を遣っている様子は感じません。
“関係を壊したくない”という過剰な気遣いではなく、純粋に相談者様に向き合ってくれている印象が強いです。

4.ある程度、恋愛を意識してくれている可能性はあるでしょうか？自分はできたらもっと仲良くなりたいと思っています

恋愛を意識している可能性は十分、考えられます。
女性は「気まずいな」と思う相手や、無関心な相手に対して、誕生日のお祝いメッセージを送ったり、インスタでリアクションしたりと、思わせぶりな行動は取らないからです。今後も彼女と話す機会や、彼女のスケジュールを配慮しながらの食事の約束を積極的に行ってみてくださいね。
応援していますよ！

自分も大学時代、ゼミの中で気になる子がいて、何度か二人で出かけた経験があります。
その時の経験からお伝えできることがあると思い、回答させていただきます。

まず、彼女が「INFP」「人見知り」と話してくれたのは、自分の性格や距離感の取り方を理解してほしいというサインだと思います。
予定をリスケした後も誕生日を祝ってくれたり、SNSでいいねをくれるのは、少なくとも好意的な感情は持っている証拠です。
ただし、恋愛感情かどうかはまだ判断できない段階です。
人見知りな性格の方は、関係を急に進めるよりも安心感を積み重ねる方が心を開きやすくなります。

心理的に言うと、人は「会う約束の後にフォローのやりとりがあると信頼感が増す」傾向があります。
例えば、以前僕も相手が忙しくてドタキャンになった時、すぐに誘い直すより、数日後に軽い雑談から入ったことで、
相手の方がむしろ安心して再び誘いに応じてくれた経験があります。

今回で言えば、今のタイミングでLINEは送って大丈夫です。
内容は重くせず、例えば「この前のカフェ、また行けたらいいなー」とか、「最近〇〇行ったんだけど、〇〇ちゃん好きそうだと思ったよ」など、
雑談＋軽い誘いを混ぜる形が自然です。
こうすると、相手はプレッシャーを感じずに「行きたい」と思えば反応してくれます。

彼女の態度は、関係を壊したくないだけというより、「まだ距離感を測っている」状態だと思います。
恋愛を意識する可能性は十分ありますが、そのきっかけを作るのは「安心感」と「ちょっとした特別感」を積み重ねることです。

相談者様の恋愛がうまくいくことを願っています！頑張ってください！！！