婚活パーティー後の2回目デートを成功させるコツを教えてください。(39歳・男性）

水商売を６年以上経験して、さまざまな男性と接しました。
女性のお客様から恋愛相談で、指名をされた経験もあります。

２回目の食事デートであれば、告白はまだ早いです。軽めに好意を伝えましょう。
まずは、女性に「この人もしかして、気があるのかな？わたしの勘違いかな？」と思わせましょう。女性は相手のことを知ってから、付き合いたいと思う場合が多いです。なので、「好き」「交際したい」などと、ストレートに言うのは、まだ早いです。体目的だと勘違いされる恐れがあります。たとえば、「〇〇さんとは、気が合うなぁ〜」「今日のデートも楽しみでした」「また一緒にこのお店に来たいですね」などの、軽い好意を伝えるといいです。

基本的に交際前のデートの時間は、物足りないくらいがおすすめです。
なので、2回目の食事デートは、夜であれば2時間程度で切り上げましょう。
2件目に行くのもまだ早いです。女性に「もう少し一緒にいたかったな」と、思わせましょう。3.4回目のデートで様子をみながら、2件目や食事以外のデートに行くといいでしょう。（ホテルではありません）

そして、デート中はなるべく話を聞く側に回りましょう。自分の考えと反対の意見や話題がでても、途中で遮らずに聞きます。とくに、話題泥棒にならないように気をつけましょう。話題泥棒とは、相手が話していたのに、いつのまにか自分がその話題の中心に立ち、話すことです。
女性の話している内容には、アドバイスや自分の考えよりも、共感が大切です。ただし、意見を求められた時は、ありのままを伝えてください。

ありがちなのですが、女性が料理の話をしても「手料理が食べたい」は、交際前や少なめに数えても5回目のデートまでは言わないで下さい。ほめ言葉のつもりで言っても「家に行きたい・来て欲しい」と捉えられます。もし、言うのならば「手料理が食べたいな。ピクニックでもする？」など、家ではないと分かる言葉を使いましょう。