婚活パーティーでどの位突っ込んだ話をして良い？(50歳・女性）

お子さまも自立されて、改めてのパートナー探し、素晴らしいですね。
パーティー中にはいただいたようなセンシティブな話題は避けた方がいいかなと思います。婚活パーティーの初対面は、アプリや結婚相談所で言うと、まだプロフィールを見ている段階です。まだお互い何も知らないタイミングでそうした内容はなかなか話しづらいものです。
男女逆ですが、私は以前にパーティー中に、自分との結婚後の夕飯作りはどうするつもりか聞かれて驚いたことがあります。よくよく聞くとその方としては、女性が定時で仕事を終えて家事をしてくれるのが理想だったようで、それを確かめたかったようですが、言われたこちらは不快感しかありませんでした。
まずは趣味などの軽めの話題をお話して、次回があった場合にそうしたお話をされるのがいいかなと思います。またその場合も答えづらいかもしれないけれど、、、という前置きがあると良いかなと思います。
もし、どうしてもパーティー中に聞きたい場合は、年収は難しいですが、出身地の話題からご両親の話に広げてもいいかもしれませんね。ご参考になれば幸いです。

初めまして。
お相手の方の性格や婚活経験にもにもよるとは思いますが、大前提として質問者さまが同じ質問をされてもよければ聞いてみるのはいいかと思います。
ただ、初めからグイグイ具体的なことを話してマイナスイメージを持たれてしまうのももったいないので、「私は両親が健在なのですが、○○さんはご両親はご健在ですか？」など先に自身のことを話してから聞くとお相手の方も答えやすいと思います。
また、質問者様の知りたい内容はプロフィールに書いてあることは改めて突っ込まない方がよいと思いますので、プロフィールはよく読んでから聞くのも大切です。
婚活だからと言って焦りすぎず、条件ばかりに気を取られず、お相手との共通点や会話を楽しめると結果もついてきやすいです。
最後に、子育てがひと段落されたということで、今までお疲れさまでした。質問者様が素敵なパートナーと巡り合え、穏やかで幸せな日々を過ごせますようお祈り申し上げます。

婚活パーティーというのは少なくとも参加してる方は結婚願望があったり、恋人ができたら将来のことも考えて行きたいと言う人がほとんどだと思います。なので変な話年収はどれくらいですか？と言うような話は相手方も結構聞かれる事を前提にしてる方も多いかと思います。それだけ深いお話をしたいくらい本気なんだなと伝わるかと思うし、相手を深く知ると聞きにくい事も出てくるかもしれないので、最初に聞いておいた方が後々いいかもしれません。自分の状況を伝えた上で、気になる事ははっきり聞きたいと言う事を伝えてから聞くのもいいかもしれないです。

私も、結婚相談所が主催する婚活パーティーに参加したことがあるのですが、どこまで質問していいか難しいですよね。

あまりに質問攻めだと、相手も困ってしまうと思いますが、相手のことを知るための婚活パーティーなので、「可能な範囲で、色々お聞きしてもいいですか」と最初にお伝えしたうえで、気になることを聞くのはいいと思います。

私は、相手の方がバツイチだった時に、「離婚された理由は、聞いても大丈夫ですか？」と聞いたうえで質問したことがあるのですが、聞いてもいいのかなというぐらいとても詳しく話してくれた方がいました。とても対応が丁寧で好印象でした。そういった質問に対しての答え方からも、人柄が垣間見れるので相手の方を知るうえで大事だなと思いました。年収は聞きにくいですが、そのやりとりの中で、ご両親のことなどは聞けそうな雰囲気でした。

相手の覚悟や意気込みによっても、質問できる範囲が変わってくるとは思うのですが、知りたい内容で、こちらが話せる内容なら、こちらのことを少し話して、相手に質問するのも相手が答えやすいかなと思います。素敵なパートナーと出会えますように。応援しています！