彼氏の髪型が気になる(26歳・女性）

彼氏さんのヘアースタイルをもっと似合うものにして差し上げたいとのことですね。
直接的に彼氏さんにそのことを言うよりも、まずはそれとなくお伝えしてみてはいかがでしょうか。
たとえば、テレビや映画をお二人で見ることがあれば、「この俳優さんの髪型素敵だよね」「●●くんもこういう髪型に合いそう！かっこよくなりそう！」などと、まずはヘアスタイルを変えること自体に興味を持ってもらえるように、日ごろの会話にそのような話題を入れてみてはいかがでしょうか。
他にも「美容室に行ったら最近はメンズでもこういうスタイルが人気って聞いたんだよね」「●●くんにも似合いそうだな～ってずっと気になってたの」など、ご相談者様の主観だけでなく、美容師さんという第三者からの情報も入れることで、客観的な意見が入るため、男性に伝わりやすくなるのではないかと思います。

また、ご相談者様の口から伝えにくかったり、遠回しにお伝えしても伝わっていないように感じられた場合には第三者の方から直接提案してもらうのもよろしいのではないかと思います。
たとえば、お二人で美容室に行ってみて、美容師さんから提案してもらう形もいいと思いますし、お二人でイメコンに行かれるのも楽しいと思いますよ。
カップルで受けられる診断を扱っているサロンも増えていると思います。パーソナルカラーや、骨格、顔のタイプからおすすめのヘアスタイルをメンズにも提案してくれるサロンもあるので、お二人でデートとして行かれてみるのも楽しいと思います。第三者の方から「あなたはこういうタイプなのでこんな髪型にしてみるといいと思いますよ！」と提案してもらえるので、直接ご相談者様の口から言うことを避けられますし、専門家の意見だとお相手様も受け入れやすいのではないでしょうか。

個人の例にはなってしまいますが、過去に夫とイメコンに行ったことがあるのですが、サロンで似合うと提案されたことで、私がこれまで勧めてもかたくなに着なかったジャンルの洋服を自ら夫がチャレンジして着るようになりました。私の提案が受け入れられないわけではないけど、第三者から客観的に言われることでより背中を押してもらえたとのことでした。
デートとしてもおすすめですし、その後のお買い物デートなども楽しくなるので、ご興味あるようでしたらおすすめです。

ご相談者様からの一方的な「こうしてほしい」という押し付けになってしまうと、彼氏さんもプレッシャーを感じてしまうこともあるかもしれません。
自然と彼氏さんが変わりたくなるような、そんな流れができたらいいのかなと思います。

何か参考になりましたら幸いです。