先にスキンシップしてくれない(20歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。うーん、なるほど・・・確かに質問者様のお気持ちもよくわかります。が、彼は質問者様の事を本当に好きじゃない、という事は無い様に感じますね。むしろその逆で、質問者様に好意があるからこそ、その様な態度・発言をされている様に思われます。

例えば電話を終える時に「ただ切るの？」と彼が言うそうですが、つまり「切り際に愛してると言ってほしい」という事です。「何かしたいなら先にやって」なんて不自然な会話ですよね。「何か」がわかってないと成り立たない会話です。これも「別れ際にはキスしてほしい」ということです。手を繋がなかったらそれについて後で言ってくるのも同じです。全て、彼は質問者様とそういう事をしたいと間接的に言ってる・・・（むしろ直接的だと思いますが）ワケです。
もし本当に気持ちが無かったら、質問者様が一日手を繋がなくても彼は不満に思いません。こちらが指摘したら「あっ、そういえば手を繋いでなかったね？」というレベルです。
電話を「切るね」と言ったら「バイバイ」で終わりです。今の彼の発言は質問者様の事を好きだからこそ、と考えられます。では何故、自分からしないのか？なんですが、それは簡単です。彼は常に質問者様からの好意を気にしています。要はこういったやりとりは彼の中で愛情を確認するルーティンの様なものなんです。

男性はいくつになっても子供っぽい一面があります。普段、学校や職場ではしっかりしててクールなタイプの方がパートナーの前でもそうとは限りません。ちょっとくだけた言葉遣いになったり、スネる様な態度を取ったりします。という事で彼も、ご多聞に漏れず、質問者様に対して甘えているだけなんです。
もし今の状態が続く事で質問者様のストレスになりそうな場合は、どこかのタイミングで彼にそれを伝えないといけませんね。放置しておくのはあまり良いとは言えません。「伝えて良いかどうか」というよりも、「伝えないとダメ」です。小さなひび割れがそのうち大きな裂け目になって修復不可能になると目もあてられません。改善が容易なうちに手を打っておくべきです。その場合、質問者様が真剣になって真顔で伝えてしまい、変な空気になってもいけませんので、冗談っぽく、これまたこちらもスネる様に「ずっと待ってるんだけどたまには貴方からも手を繋いでほしいな。男性からリードしてくれると私もとても嬉しいんだけど」という感じで（注：あくまで例です）、重くなりすぎない様に質問者様のお気持ちを伝えると、きっと彼も応えてくれると思いますよ。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。