告白したいけど自信ナシ(26歳・男性）

成功しやすい告白の秘訣として大切なのは、相手に心の準備をさせず、感情を直接的に伝えることです。まずはその日のデートを楽しみ、お互いの絆を深めることに集中しましょう。告白は、日が暮れ、一日の終わりにするのがおすすめです。その時、自然な流れで、二人の関係の良い思い出、その日の楽しかった点を振り返りつつ、自分の気持ちを素直に伝えることが大事です。

「今日は本当に楽しい一日をありがとう。いろいろな場所を一緒に回って、君ともっと深く知ることができて嬉しかった。実は、君に会うたびに君のことがもっと知りたくなって、一緒にいる時間がすごく楽しいんだ。」といった形で、感謝の気持ちとともに自分の感情を表現すると良いでしょう。そして、「転勤することになって、離ればなれになるけど、君となら距離を超えても関係を続けられると思っている。だから、僕たち、付き合ってみないか？」とはっきりと伝えます。

女性が嬉しい告白の雰囲気は、真剣さと安心感を感じる瞬間です。告白する場所やタイミングは、プライベートで落ち着いた環境を選び、二人だけの特別な瞬間にしましょう。また、あなたの気持ちを素直に伝えることで、相手にも真剣に向き合う機会を与えます。

過去の振られた経験に捉われず、今回の告白に集中することが成功への鍵です。この恋がうまくいくために必要なのは、自己信頼と相手への誠実な想いです。告白は結果が全てではありませんが、自分の純粋な気持ちを伝えることは、何よりも価値のある行為です。自信を持ち、素直な気持ちを伝えてください。

成功体験がないと自信ないですよね。私も自分から告白した人は付き合えても振られたりすぐ別れてしまったり。

でも女性側からしたら男性から告白してもらうと男気も感じますし、素直に嬉しいと思います。
私は陽キャのようにみんなの前で目立つ（例えばディズニーでとか）ようなことは苦手なので、外でイルミのキレイな場のようなロマンチックな場所だとしても聞く耳立てられないような2人の会話しか聞こえない場所がいいです。誰もが目立つヒロインになりたいわけではないので。
六本木ヒルズの展望デッキのような外でも他の人はいても2人だけの話しにもできるので嬉しかったです。お相手のタイプに合わせて、シチュエーションを選ぶのがいいと思います。
あと、やはり遠距離が前提ということなので、文面にありました毎週でも俺から会いに行く！寂しい思いはさせない！と思いを伝えるのは大事だと思います。
告白頑張ってください！

告白するタイミングはご質問者様の考えられている通り、解散する時でいいと思います！
まず今回は女性が車を出してくれるとのことですので、そのお礼を兼ねてご飯などはご馳走されてみてはいかがでしょうか？
それから、解散の時に軽めのプレゼントなどを準備しておいてみてはいかがでしょう？
プレゼントは”お礼も兼ねて”の上で、そのプレゼントを渡すときに告白する等いいんじゃないかなと思いました＾＾
プロポーズもそうですが、指輪と一緒に…などの流れが多いですよね？そんなイメージです。
ただ今回は告白ですので、指輪とかではなくてハンカチや小物入れ、お菓子など…それか観光されるとのことですので観光先で彼女が気になっていそうな物をこっそり買ってプレゼント、などでもよさそうですね！
自分のことを考えて購入してくれた物を渡されると同時に告白って嬉しい気がします＾＾
実際、私の夫もアプリを通じて知り合いましたが、それに近いことをしてくれました！
4回会っていますし、彼女もあなたと会うことを楽しみにしているからこそ「車に乗せてあげる！」と言ってくれたんでしょう。なので、成功する可能性は高いような気がします。
ただ少々遠距離になってしまうこと、でもお付き合いしたら毎週でも会いに行くつもりでいることも告白の際にしっかりと説明することは大事です。
あなたがそれだけ真剣に考えてくれてるんだと分かれば、彼女も安心できるのではないかなと思います！
あなたも彼女も思いやりのある、優しい方のような気がしますので、うまくいってほしいなぁと私も切に思います＾＾
頑張ってくださいね！