マッチングアプリではないが、気になる人ができました。進展させたいですがどうしたらいいですか？(24歳・男性）

どうすれば良いか悩む気持ちはよくわかります。
私の経験をもとにどうやって距離を詰めていくのが良いかを回答させていただきます。


＜お相手女性から見た質問者様の印象＞
お話しいただいた内容を見るに、恐らくお相手女性の中で質問者様の位置づけは"共通の趣味を持った友人"と言う立ち位置だと思います。
女性側から1カ月近く連絡が無かったりするなどは好意を持った相手にはあまりしない行動です。
なぜなら好きな相手への返信は自分の中で優先度が上がるため、他が忙しくても好きな相手への返信はしようと考えるからです。
ただ、女性側から「行きたい所ある？」など聞いているため、どうでもいい相手とは思っておらず、気の合う友人として接していると思われます。


＜進展させるにはどうすれば良いか＞
まず、ご質問文にあった下記3～5について今はやらない方が良いです。
お相手女性は恐らく質問者様のことを友人と位置付けており、恋人候補としてはまだ見ていないと思います。
そのような相手から突如アプローチをされてしまうと今までの関係性ではいられなくなると女性側が戸惑ってしまいます。
女性側に質問者様への好意があったうえでアプローチを受ければ戸惑いつつも嬉しい気持ちが生まれますが、恋人候補で無い男性からのアプローチは悩みの種になりかねません。
そしてそれを考えるのが面倒になってしまうと連絡するのを辞めてしまう可能性もあります。
その為、今はまだやらない方が良いです。

3.彼氏いるや男友達いる？は聞いても良いものなんですか？
4.行きたい所とかあったら全然誘ってもらって大丈夫などと聞いても良いのですか？
5.彼氏できたら教えてね！やもうすぐ〇〇だね(バレンタインやクリスマスなど)、誕生日聞いたりしても良いものなんですか？


ではどうすれば良いかですが、お相手女性に質問者様を男性として意識させる必要があります。
今はお相手女性の中で友人の枠に収まっていますが、意識させることで身近な異性と言う印象を与え、そうなれば上記の3～5の質問が来ても突然想定外の質問が来たという印象にはなりません。
お相手女性に男性として意識させる方法ですが、会話の中でお相手女性に"女性として男性に褒められている"と感じさせることです。

どういうことかと言うと、自分が女性から褒められたことを想像してみてください。
例えば何か女性へ気遣いの面で褒められた場合「〇〇さん気遣い出来るよね。女性はみんな喜ぶよ」と言われるのと「〇〇さん気遣い出来るよね。周りがよく見えていて凄い」と言われるだとどちらが異性を意識するでしょうか？
恐らく前者の誉め言葉の方が意識すると思います。
このように言葉の中に女性と入れるだけで言われた側は異性を意識しますし、総称で誉め言葉を伝えているため急なアプローチと思われることもありません。
これは男性と女性が逆になっても同じです。
こういった会話を取り入れていき、まずは質問者様と会話している時に異性として意識させ、友人の枠から出ること考えていきましょう。


＜相手の気持ちをさりげなく聞くには＞
本末転倒な回答になってしまうかもしれませんが、これはどのタイミングでもやらない用が良いです。
さりげなく聞くのがほぼ不可能と言うのもありますが、回りくどい聞き方をしてしまうと「この男性は自信が無い」ように見えてしまいます。
それに、意中の相手で無い相手からこれを聞かれても困惑してしまうし、回答で困らせてしまいます。
その為、聞くのであればお相手女性が自分に好意があると確信出来るタイミングが良いです。

それでもどうしても相手の気持ちを知りたい場合は、相手のメッセージ、距離感、対応などから判断しましょう。
例えばメッセージで"デートの候補日を提案したけど相手の予定が合わずセッティングできなかった"としましょう。
この場合、相手の予定が本当にあったかは不明確ですがデートを断られたのは事実です。つまりデートには行きたいとは思っていないと判断できます。
単純ですが、こういった事実で判断できることを多いです。
また、もう少し進展できた場合、デート中に近い距離で歩いても距離を話したりしない、ボディタッチをした場合にさりげなく振り払われたりしないなどの行動でも判断が出来ます。
このように相手の気持ちを量るにしても自信を持って行動することがオススメです。


この回答が参考になれば幸いです。
質問者様の幸せを祈っています。