予定がわかったら連絡するという発言に対して、どれくらいで改めて聞くべきか(27歳・男性）

この状況では、相手からの「予定がわかったら連絡する」という言葉を尊重しつつ、適切なタイミングで次のアクションを考えることが大切です。あなたの気持ちを理解し、彼女の快適なペースを尊重することが重要です。

まず、彼女が予定を確認中であることを信じ、待つ姿勢を見せることは、信頼と尊敬の証しです。これにより、お互いのコミュニケーションに良い影響を与えることができます。

具体的なアドバイスとしては、デートの提案から5～7日後に軽いフォローアップを行うのが妥当だと考えます。これは急かしているように感じられず、彼女にも予定を考えたり調整したりする余裕を与えます。その際、彼女の返答を急がせるような表現は避け、例えば「先日はとても楽しかったです。また予定が合えば、次も一緒に何か楽しいことができたら嬉しいです！」というように、前向きかつ軽い気持ちで連絡をすることがコツです。これは彼女の心理的負担を減らし、より自然な形で次のデートに繋がる可能性を高めます。

また、相手からの連絡待ちの間に、彼女への興味を示し続けるために、度々ですが関心のある話題で軽くメッセージを送るのもいいでしょう。ただし、これはデートの話に触れず、日常の出来事や共有したいニュースなど、負担にならない範囲で行ってください。

このようなアプローチは、彼女があなたへの信頼を深め、自然と次のデートへとつながるきっかけを作ることができるでしょう。また、彼女が乗り気でない場合も、あなたへの敬意を持って対応する可能性が高まります。

体験談としては、タイミングを上手く掴んで余裕を持って連絡した人ほど、ポジティブな返答を得られることが多いようです。急かすことなく、相手のペースに合わせる柔軟性を持つことが、健全な関係を築く上で非常に重要です。

Q：いつ頃次の予定を伺うべきだと思いますか？
A：わたしは1週間が普通と思います。もし質問者様の立場であれば1週間くらい経った時に改めて聞きます。

理由は
・2、3日くらいなら「激務で返す余裕すらない」ということは間々ある
・何なら「今週ずっと忙しい」ということも珍しくない
・夜は「仕事から解放されたい」「何も考えたくない」と思いがち
これは社会人を16年やってきて思うこと。
特に女性は健康上の観点（スキンケアや翌朝はメイクがあるから早寝したい）から夜に込み入った話はしない方が良いと思います。

決断にもエネルギーは使います。
普通の会話くらいなら問題ないですが、物事を決める時は色んなことを考慮しなければいけないため、脳にちょっとした負担を与えます。
（毎日の献立を考えるのが面倒くさい、と思うのと同じ理由）
特に平日の夜は仕事終わりで脳も疲れ切っている状態。そのため「何も考えたくない」と思うことも珍しくありません。
そんな時に催促の連絡がくると、不快に思われる可能性もあります。
以上の点から平日に連絡をする選択はなくなるため、早くても6日目。
そして土日に日程調整をし出すパターンも考えられるため、その終わり際。つまり7日後に連絡をするのが無難。
以上がわたしの考えです。
質問者様の仰るように人によって差があるとは思いますが、上記の理由で7日後が誰にとっても無難なラインだと思います。

Q：体験談とかあれば教えてほしいです
A：日程の話ではないですが、決め打ちして誘ってしまうのも良いと思います。

いちいち相手の予定をうかがうことに煩わしさを感じるのであれば、ルール化してしまうのも一つの手です。
例えば「いつも同じ曜日に誘う」「隔週の日曜日に誘う」など。
「この人はいつも土曜日に誘ってくる」と相手に印象付けさせることができれば、自然と土曜日は空けてくれるようになったり、予定が合わない時だけ連絡してくれるようになる。かもしれません。
あと、こちらの日程を予め伝えるのも良いです。
ある程度、選択肢を絞ってその中から決めさせる方が、相手にとっても負担は少なくなります。
（例えばイヤホンを買う時に10種類あるのと2種類しかないのとでは、後者の方が決めやすいと思います）
わたしは毎週土曜日（または日曜日）を拘束させるのは申し訳ないと思って、隔週の土曜日（または日曜日）を基本的に誘っていました。