マッチングアプリでキスは何回目のデートからOK？(26歳・男性）

付き合う前にキスするのはおすすめしません。

マッチングアプリでの出会いには慎重になっている女性が多いです。相手の男性が遊び目的じゃないかな？真剣に恋人や結婚相手を探しているのかな？と不安な気持ちがありながら利用している女性が大半だと思います。
なんとなくキスをしても大丈夫な雰囲気になることがあるとのことですが、それはお酒が入って感覚が麻痺しているだけでしょう。ここでキスしてしまうと、せっかく仲良くなれたのに信頼を失い、デートが台無しになってしまうと思います。

相手の女性の信頼を得るためには“マッチングする→メッセージのやり取りでお互いをきちんと知る→デートを重ねる→告白する→付き合う”という段階をしっかり踏んだ上で、手を繋ぐ・ハグやキスなどのスキンシップをするといったように、一つ一つを丁寧に進めていくことが必要です。この順序を間違えてしまうと、女性の不安な気持ちに拍車をかけることになると思います。
相手の女性と付き合いたい気持ちや大事にしたい気持ちがあるのであれば、まずは相手の女性がどう思うかを考えるのが最優先ですよ。