同棲解消した元カノと復縁したい(30歳・男性）

お相手女性から「プレッシャーをかけないで」と言われているなら、それが全てでしょう。
お相手はメンタルが弱いながらも、自立しようと必死なのではないでしょうか。

家庭環境に恵まれず、学校も満足に行かせてもらえず、メンタルの弱さや年齢的にも自立が難しいながら、助けを求めて転がり込んだのが質問者様のところだったのでしょう。

まだ20代そこそこで、本来なら沢山の楽しい思い出や、青春があって……19～20歳頃なんて同世代との学生生活やバイト、恋愛などで一番楽しい時期でしょう。
その時期に彼女は、8歳年上である質問者様のセフレをしてたわけですよね？
その時点で歪さがうかがえます。

やっと父親や地元から解放されて生活をまともに整えていくところで、今度は年上男性から結婚や定職の圧力がかかったら、辛いと私は思います。

自分はこのまま、誰かに頼って（迷惑かけて）生きていく事しかできないのだろうか？
自分に自信が持てるようになれば、もっと違う人生があるのではないか？
本当に今のこの人（質問者様）と結婚してしまっていいのだろうか？
こんなに喧嘩ばかりで、この先うまくやっていけるのだろうか？
こんなに喧嘩になるのは全て、私のメンタルが弱かったり、仕事が見つからないせいで……

お相手の感情はこんな感じでグチャグチャだったのではないかな……と感じます。
そこで絞り出したのが、「お互いのために、自分が自立するために別れたい」だったのではないでしょうか？

高収入の質問者様に甘えて生活することも出来たはずなのに、それを選ばなかったということは、お相手はしっかり自分の足で立てるように変わりたいのではないでしょうか？
それなら、質問者様は陰ながら見守るしかないでしょう。

お相手と復縁したいのであれば、お相手の嫌がる事はしてはいけません。
彼女が満足いくまで待ってあげるべきです。
質問者様にも人生設計があるでしょうから、待てないようなら違う人にいくしかありません。

それに、6月のご友人と3人でのお泊まりの件ですが、「流石に気を利かせてどこか別のところに泊まる」という考え方が、非常に気になりました。

この6月の時点で、質問者様は彼氏ではないですよね？
何に気を利かせるのでしょう。
ご友人が女性か男性かは知りませんが、何なら、「気を利かせて一緒に泊まった」のかもしれませんよ。
流されてセフレ関係や、恋人関係に戻らないようにと。

支払いの件も、自分で支払いをしておくと断ったなら、その間にトイレに行くことも、先に出ていることも、きつく怒る程のことではないでしょう。
お金を払うところをしっかり見届けなければいけないのでしょうか？
ご馳走するならまだ分かります。でも、「一旦払っただけ」なのですよね？

泊まるはずだったご友人を追い出す件も、実際にその時間が何時だったのか不明ですが、ご友人はゆっくりできるはずだったのに夜にいきなり路頭に迷うことになるわけですよね？
曜日や場所によっては、ホテルなんて満室です。すぐに見つかったとしても、労力はありますよね。これが女性のご友人だったら……

上記のことから、私は質問者様のほうが全てにおいて非常識だと思います。

年上だから、高収入だから、良い家庭環境に育っているから、無意識にマウントとっていませんか？
お相手と復縁したいのであれば、待っている間に少しずつご自身も変えていったほうがいいと思いますよ。