バレンタインデーに会う日を指定してくる男性心理を教えてください。(44歳・女性）

バレンタインデーの日にデートを指定する男性の心理は多岐にわたりますが、ご相談内容を踏まえて、いくつかの可能性をご提案します。

まず、バレンタインデーは一般的に「恋人たちの日」とされ、特別なプレゼントや感謝の気持ちを伝え合う機会となっています。この男性もそれを認識しており、チョコレートを期待している可能性は否定できません。日本では女性から男性への愛の告白や感謝の意を表す日として認識されているため、意図せずともこの文化的背景が影響していることが考えられます。

次に、実際にその日しか時間が取れないというのも、もちろんあり得る話です。忙しい生活の中で唯一のスケジュール合わせが可能な日がバレンタインデーだったのかもしれません。しかし、そのことを直接聞かずには本当のところはわかりません。

また、バレンタインデーに特に意味を持たせず、ただ単に予定が合ったからという理由でその日を指定している可能性も考えられます。すべての人がこの日を特別視するわけではないため、彼にとっては他の日と同じく単なるデートの日かもしれません。

あなた方の関係性からすると、大胆な告白や関係を進展させる動きをすることを期待するのは不自然かもしれません。絆を深めたいという感情無くして、特定の日に強くこだわる行動は、日ごろの彼の慎重な性格からは意外と言えます。それゆえに、彼がこの日を指定した真意には、シンプルな理由以外にも何かしらの意図があるのかもしれません。

このモヤモヤを晴らす最善の方法は、彼の意図を直接尋ねることです。「バレンタインデーだからという特別な意味があって指定したの？」と軽い口調で訊ねることで、彼の本音が聞けるかもしれません。率直な会話こそ、あなた方のような関係で大切なのではないでしょうか。なお、どんな理由が明らかになったとしても、お互いが楽しみ、尊重し合いながら存在することが、最も意味ある関係性を築く上で重要です。

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
今回のご相談ですが、8回目のデートという事でなかなかご縁が続いていらっしゃいますね。
なんとなくお二人の温度感や距離感を拝見していると、その男性の方とのご縁（愛情の形）は結婚向きである様な気がしますが、現状は「友達以上恋人未満」というところでしょうか。

さて本題ですが、次回のデートの日程がバレンタインデーという大きなイベントの日、しかも普段会った事の無い「仕事終わり」という特殊な条件が揃っている。これは何か意図があるのでしょうかというものですね。
確かに、仕事終わりに会えるのであれば、別にその日じゃなくてもいい様な気がしますね。他にもっと候補日があるでしょうよ、と思われるのはご無理の無い事だと思います。

実は相談所でのデートやお見合いも、まだ交際に入る前、これからどう転ぶかわからないお二人のデート日がたまたまクリスマスであったり、バレンタインデーであったりという事があります。
初回デートがいきなり12月25日とかも全然あります。お二人ともどんな話題をされるんだろうなぁ？と想像しながら見守らせて頂いていますが、お見合い日やデート日の調整を常日頃から行っている私共からすると、正直なところ交際前のイベントの日はただの一日として考え、「たまたまその日になった」という見方の方が強いです。

という事で、この話の流れだと今回のご相談も「たまたまでしょう」となり、そこで筆を置かせて頂こうかと思ったのですが、何となく文章を書いていてスッキリしない私は質問文を何度も読み返させていただきました。今回、質問者様はかなり熱を入れて書いてくださっていますね。

そうやって私の出した最終的な結論は、先ほどと真逆の「彼は敢えてこの日を指定している」になっている事に気が付きました。
今回、質問者様はいくつかのキーワードを出してくださっていますね。
私が特に気になったのは「8回目のデート」「お互い好意がある事はわかっている」「付き合うには決め手が足りない」「自然体」「会えないと会いたくなる関係」「男性の方が慎重」です。

まず、8回目のデート。これはどういう状況を指すのかと言いますと、某大手相談所では「3回デートしたら真剣交際するかどうか決めてください」というルールがあります。
逆に言うと、「相性が合わない人とは3回もデートしない」というケースが大多数であり、「3度以上お会いしているという事は、ウマがあっている」と考える事ができます。
今回、質問者様は8回もお会いされているので、まさに仰るとおり、お互いで好意があり、相性も良いと見て良いでしょう。

しかし、交際に進むには決め手が足りないんです。という事は、「決め手さえあれば交際したい」とも考えられますね。その決め手をお互い、何となく探されているのではないでしょうか。
その「決め手」とはもしかすると「きっかけ」であり、それが「男性の告白」かもしれません。思いのほか熱量のある告白を受けたら質問者様のお気持ちはどうなると思われますか？グラッときてしまう様な思いを告げられたら、それは決め手になりませんでしょうか。

男性は慎重な方であるため、告白して交際関係に移行したいんですが今一つ自信となるものが無い。
一歩踏み出すきっかけを探している状態で、バレンタインデーに何かしら確信を持てる様なもの質問者様から頂いたら、それが実行できる。という事できっかけが欲しくて、敢えて無理をしてまでその日を指定されている様に私は感じるのです。
またその男性と質問者様との間に生まれている愛情は、冒頭でも述べた様に結婚向きの愛情だと思います。
「一緒にいて自然体」「会えないと会いたくなる＝ふとした時も相手の事を考えている」というのはまさに結婚向きのモチベーションです。

という事で、現在のご状況もあると思いますので、今回は思いっきり本命のチョコレートまでは渡さずとも、「これは本命なのかな？」と男性が想像を逞しくしてしまう様なレベルのものを渡して頂くのがオススメです。
日頃のご馳走のお礼、というだけでは少し色気に欠けます。お互い好意を持っているのだから、こういった時くらい、せめて少しは気持ちを届けてみてください。きっと損にはならないのではないでしょうか。
お二人が良い方向に進まれる事をお祈りしております。

　回答失礼致します。
　私も奥手なほうですが、そんな奥手な方がハッキリ日付を指定し、しかもその日がバレンタインデーだと、確かに思うところはありますよね。

　質問者様の書かれているとおり、考えるパターンはその三つになるかと思いますが、ハッキリ分かることは、" バレンタインデーにあなたに会いたい"という気持ちがあるのではと考えています。

　普段なら、平日休みや週末に会うといった質問者様の都合に合わせているところを、ご自身の都合で会う日を指定するところを考えるに、男性の方は何か理由があるのでしょう。

　その理由を色々と考えることは出来ますが、大切なのはバレンタインデーが楽しい一時になることです。

　あれこれ考えてモヤモヤしても疲れてしまいますので、それよりも折角のバレンタインデーを楽しみにする気持ちをもって数日後を楽しみに過ごしてみてはいかがでしょうか？

　楽しいバレンタインデーになることを考えながら、服のコーディネートやチョコの準備などをすれば、それだけ幸せも増えますよ～