交友関係が広い女性と付き合っているような距離感。好きという気持ちを伝えるか現状維持かで悩んでいます。(30歳・男性）

「自分から当たっていくというのを経験したことがなくどうにも行動に移せずにいる」とのことですね。つまりご相談者様の課題は、「勇気を出して告白をすること」であり、これができるようになれば一歩前に進めますね。

ご質問を読んでいると、今は「告白をしない理由」を見つけてしまっているように見えました。例えば、「彼女が夜の仕事をしていた女性で、かなり遊んでいたタイプなのでそれを思うと自信がなくなる」と書かれていますが、これこそが、ご相談者様が作ってしまった、「告白をしない理由」です。少し厳しい言葉になりますが、ご相談者様が告白する勇気が出ないだけなのに、彼女のせいにしてしまっているのです。これでは良くないというのはわかりますよね。そして、告白するかどうかはあくまで自分次第だというのもわかると思います。

ご相談者様の気持ちはよくわかり、私自身も通ってきた道です。私も告白しない理由をいつの間にか一生懸命探していて、気付いた時には相手が離れてしまっていたということが何度もあり、悲しい思いをしたものです。ご相談者様には同じ思いをしていただきたくありません。
今は告白をしない理由を探してしまっているので、考え方が後ろ向きになってしまっています。例えば、「好きと伝えたら、そういうつもりじゃなかったと距離を置かれるのではないか」と心配しているとのことですが、前向きな人や経験を重ねた人はここで、「たとえ断られても今まで以上に意識してもらえるはずだから早く告白しよう」という思考になります。「彼女が以前夜の仕事をしており、かなり遊んでいたタイプで～」というのも、「人生経験が豊かで頼りがいがあるかも。見る目も養われているだろうし、彼女に選ばれたら俺は一人前だ！」と、こんなふうに前向きに考えます。

なかなかすぐに前向き思考になるのは難しいので、まずは後ろ向きに考えてしまった時に、その逆を考えてみてはいかがでしょうか。上記のような、一見後ろ向きなことを頭の中で前向きなことに変換するのです。この世の物事は基本的に良い面と悪い面の両面があり、一見悪いように思えることも考え方次第で良いほうに解釈できます。極端な例ですが、道を歩いていていきなりぶん殴られたとしても、そういう経験をした人はほとんどいないでしょうから、場合によってはゆくゆくそれが話のネタになり、会話が弾むこともあるのです（例えが悪いかもしれませんが）。

まずは前向きに考える練習から始めてみてください。そして「告白をしない理由」ではなく、「告白をする理由」を見つけて、告白を目指しましょう。付き合っているような距離感とのことですが、第三者の私から見てもかなり順調に見えます。あとはご相談者様次第だと思います。前向きにいけば絶対に大丈夫だと思いますので、自信を持ってこれからもアプローチしてみてください。応援していますよ。